实验室用苯甲醇钠做催化剂，以苯甲醛为原料合成苯甲酸苯甲酯的反应机理及部分物质的性质如下：物质熔点/℃沸点/℃溶解性密度/g·cm-3苯甲醇-15.9204.7可溶于水1.01苯甲醛-56.6179微溶于水1.01苯甲酸苯甲酯21323不溶于水1.12苯甲酸122.4249.2不溶于水1.32已知：RO-极易结合H+转化为ROH．回答以下问题：步骤Ⅰ 制备苯甲醇钠按图1所示装置，在圆底烧瓶中依次加入磁转子、苯甲醇(7.0 g，0.065 mol)、金属钠(0.3 g，0.013 mol)。开启搅拌，使反应在微热状态下进行，反应结束后，撤去热源，冷却至室温。（1）表明反应已经完成的现象是。（2）装置A的作用是。步骤Ⅱ 制备苯甲酸苯甲酯制备装置如图2所示(加热及夹持装置已略去)。在四口烧瓶中加入苯甲醛(45.4 g，0.428 mol)，使整个反应体系恒温在50℃。通过恒压滴液漏斗缓慢滴加苯甲醇钠(30 min内滴加完毕)后保温1 h。（3）本实验中制取苯甲酸苯甲酯的化学反应方程式为。（4）久置的苯甲醛中含有少量苯甲酸，如果不除去将大大降低反应速率，原因是；除去苯甲醛中少量苯甲酸的实验方法是。（5）装置中能起到减少反应物挥发作用的仪器名称为。步骤Ⅲ 分离提纯产品待体系冷却至室温，加入20 mL水，搅拌10 min，收集有机相，再用20mL蒸馏水洗涤有机相，经无水硫酸钠干燥后，蒸馏，弃去开始时收集的馏分，再调高电加热套的电压，收集205-207℃的馏分，得31.5 g无色粘稠液体。（6）收集的有机相用蒸馏水洗涤目的是，该操作在(填仪器名称)中进行。（7）步骤Ⅲ中蒸馏是在(填“常压”或“减压”)下进行的。（8）本实验的产率(计算结果保留一位小数)。

苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料。某化学小组以苯甲酸、甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。有关物质的部分性质见下表。

物质	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
相对分子质量	122	32	136
密度( $\text{[math]}$ ')	1.2659	0.792	1.0888
沸点(℃)	249	64	199
水溶性	微溶	互溶	不溶

实验过程如下：

I．合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和13g甲醇，再加入2mL浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热65min，获得苯甲酸甲酯粗产品。

（1）反应的化学方程式为。

（2）浓硫酸的作用是。实验中需加入过量甲醇，原因是。

（3）仪器甲的名称是，其作用是。

Ⅱ．粗产品的精制

粗产品含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，用下列步骤精制苯甲酸甲酯。

（4）提纯苯甲酸甲酯操作的先后顺序为(填装置字母代号)。

E→ → →C→

（5）水洗分液的主要目的是；A中 $\text{[math]}$ ，的主要作用是。

（6）分液时苯甲酸甲酯从分液漏斗(填“a”或“b”)。

a．上口倒出　　　　b．下口放出

（7）蒸馏提纯时，当温度计显示℃时，用锥形瓶收集苯甲酸甲酯。

（8）实验制得的苯甲酸甲酯的质量为10.2g，则苯甲酸甲酯的产率为。

实验探究题普通

2. 苯甲酸广泛应用于制药和化工行业，实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸。

反应原理：

制备装置及相关信息：

苯甲酸
相对分子质量	122
熔点	122.4℃
水中溶解度	25℃：0.3g 95℃：6.9g

实验方法：将甲苯和KMnO₄溶液加热回流一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。

(1) 制备装置中仪器a的名称为，主要作用是。

(2) 操作Ⅰ为，操作Ⅱ为，无水Na₂SO₄的作用是，无色液体A是。

(3) 测定白色固体B 的熔点，发现其在 115℃开始熔化，达到 130℃时仍有少量不熔。推测白色固体B是苯甲酸与的混合物，进一步提纯苯甲酸的方法为。

(4) 提纯时，往往要洗涤苯甲酸，检验苯甲酸是否洗涤干净的操作是。

(5) 将苯甲酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入 Cu(OH)₂搅拌，过滤，滤液静置一段时间，可获得有机合成常用的催化剂苯甲酸铜，混合溶剂中乙醇的作用是。

(6) 称取1.220g产品，配成100mL 甲醇溶液，每次移取 25.00mL 溶液。用 0.1000mol/L 的 KOH 标准溶液滴定，三次滴定平均消耗23.45mL的KOH标准溶液。产品中苯甲酸质量分数为(保留三位有效数字)。

实验探究题普通

3. 某实验小组进行酯化反应的改进，创新性地利用草酸(乙二酸)的自催化而不需外加浓硫酸即可实现草酸和1—丁醇合成草酸二丁酯。主要实验步骤如下：

①向 $\text{[math]}$ 三颈烧瓶中依次加入 $\text{[math]}$ 草酸、 $\text{[math]}$ 1—丁醇和 $\text{[math]}$ 环己烷、三颗沸石。在三颈烧瓶中间瓶口连接分水器及仪器A，搭建如图甲所示的装置(部分装置已省略)。

②回流反应：加热，升温至溶液沸腾并回流，将温度稳定在 $\text{[math]}$ ，待分水器全部被水充满后继续回流 $\text{[math]}$ ，即可停止反应。

③后处理：移去热源，待温度降至 $\text{[math]}$ 左右时，将反应液缓慢转移至烧杯中，边搅拌边加入溶液B直至无气泡产生，水洗，将上层油状液体转移至锥形瓶中，加入无水硫酸镁， $\text{[math]}$ 后，用短颈漏斗快速滤入 $\text{[math]}$ 圆底烧瓶中进行蒸馏，获得纯净的草酸二丁酯，并称重收集产物 $\text{[math]}$ 。

请回答下列问题：

(1) 仪器 $\text{[math]}$ 的名称为。

(2) 写出该合成反应的化学方程式：。

(3) 后处理环节中，溶液B为，加入无水硫酸镁的作用是。

(4) 该实验制得的草酸二丁酯的产率为(保留3位有效数字)。

(5) 该实验小组分别深入探究反应温度、带水剂(环己烷)用量对草酸二丁酯产率的影响。实验设计与结果如下。

Ⅰ.温度：在 $\text{[math]}$ 、反应时间为 $\text{[math]}$ 条件下，反应温度对酯产率的影响如图乙所示。

Ⅱ.带水剂(环己烷)用量：在 $\text{[math]}$ 、反应时间为 $\text{[math]}$ 、反应温度在 $\text{[math]}$ 内，带水剂(环己烷)用量对酯产率的影响如图丙所示。

①在 $\text{[math]}$ 内，酯产率随温度升高而升高的主要原因是。

② $\text{[math]}$ ，当 $\text{[math]}$ 在 $\text{[math]}$ 内，酯产率随着带水剂(环己烷)用量的增加而增加的原因是。

实验探究题普通

1. 下列除去杂质的方法正确的是

①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl₂ ，气液分离；

②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；

③除去苯中混有的少量苯酚：加入浓溴水后过滤取滤液；

④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。

A. ①② B. ②④ C. ③④ D. ②③

单选题容易

2. 下列分离或除杂的方法不正确的是 (　　　　)

A. 用分液法分离水和酒精 B. 用蒸馏法分离苯和溴苯 C. 用重结晶方法提纯苯甲酸 D. 用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体

单选题容易

3. 进行有机化合物组成、结构、性质和应用的研究，首先要获得纯净的有机化合物。实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：

已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。下列说法正确的是

A. 饱和 $\text{[math]}$ 溶液可用NaOH溶液代替 B. 操作a为蒸馏，操作c为重结晶 C. 操作b需用到球形冷凝管 D. 通过该流程可知苯甲酸钠比苯甲酸在水中的溶解度大

单选题普通

1. 对氨基苯磺酸是制备药物的重要中间体，可用苯胺(

)、浓硫酸为原料合成。实验流程、装置示意图如下。

相关数据如下表：

名称	相对分子质量	熔点/℃	沸点/℃	溶解性
苯胺	93	$\text{[math]}$	184	微溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
对氨基苯磺酸	173	288	——	微溶于冷水，溶于热水，不溶于乙醇、乙醚等有机溶剂

回答下列问题：

(1) 仪器A的名称。

(2) 写出该反应的化学方程式。

(3) 步骤1中加热方式是(填“水浴”、“油浴”或“直接加热”)。步骤1加入浓硫酸时，为防止温度过高致苯胺被氧化，可采取的措施有。

(4) 下列有关说法正确是____ A. 反应产物中可能有邻氨基苯磺酸 B. 冷凝管进出水方向是b进a出 C. 如果加热后发现忘加沸石，应立刻补加 D. 步骤2将混合液倒入盛有冷水烧杯中，用玻璃棒摩擦器壁可促使晶体析出

(5) 对氨基苯磺酸粗产品因含杂质而显色，可用重结晶法进行提纯。从下列选项中选择合理操作并排序：()→()→()→()→过滤→洗涤→干燥。

a．沸水溶解 b．过滤 c．趁热过滤 d．蒸发结晶 e．冷却结晶 f．加入活性炭

(6) 对氨基苯磺酸与对二甲氨基苯甲醛在一定条件下可以发生显色反应。利用这一原理，用分光光度法可以测定对氨基苯磺酸的含量，吸光度与对氨基苯磺酸浓度关系如图所示。

取1.00 g对氨基苯磺酸样品，配成1 L溶液，取样加入显色剂，测得吸光度为0.52。则样品中对氨基苯磺酸的质量分数是。

综合题困难

2. 青蒿素为无色针状晶体，熔点为156～157℃，易溶于丙酮、氯仿和苯，在水中几乎不溶。

(1) Ⅰ．实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如图所示。

在操作ⅰ前要对青蒿进行粉碎，其目的是。

(2) 操作ⅱ的名称是。

(3) 操作ⅲ涉及重结晶，则操作ⅲ的步骤为加热溶解、、过滤、洗涤、干燥。

(4) Ⅱ．已知青蒿素是一种烃的含氧衍生物，某同学为确定其化学式，进行如下实验：

实验步骤：

①按图所示连接装置，检查装置的气密性；

②称量装置E、F中仪器及试剂的质量；

③取 $\text{[math]}$ 青蒿素放入硬质玻璃管C中，点燃装置C、D处的酒精灯；

④实验结束后冷却至室温，称量装置E、F中仪器及试剂的质量。

装置E、F应装入的试剂分别为、。

(5) 实验测得数据如下：

装置	实验前	实验后
E	$\text{[math]}$	$\text{[math]}$
F	$\text{[math]}$	$\text{[math]}$

通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282，结合上述数据，得出青蒿素的分子式为。

(6) 某同学认为使用上述方法会产生较大实验误差，你的改进方法是。

综合题困难

3. 海水是巨大的资源宝库，从海水中获取食盐和溴的过程如下：

(1) 将 $\text{[math]}$ 溶液进行电解，写出该反应的离子方程式：。

(2) 步骤Ⅱ中，通入空气吹出 $\text{[math]}$ ，这是利用了液溴的性质。

(3) 步骤Ⅲ的蒸馏过程中，温度应控制在 $\text{[math]}$ 。温度过高或过低都不利于生产，请解释原因：。

综合题困难

物质	熔点/℃	沸点/℃	溶解性	密度/g·cm^-3
苯甲醇	-15.9	204.7	可溶于水	1.01
苯甲醛	-56.6	179	微溶于水	1.01
苯甲酸苯甲酯	21	323	不溶于水	1.12
苯甲酸	122.4	249.2	不溶于水	1.32