2.
3,4,5-三甲氧基苯甲醛(TMB)是一种药物中间体,其合成路线如下:
(1) TMB的分子式为,其核磁共振氢谱图有组峰。
(2)D→TMB转化过程中的有机反应属于取代反应的有(选填④~⑥)。
(3)下列对有机物D的性质的推测正确的是。
a.不能使溴水褪色 b.可以发生加成反应和消去反应
c.可与NaHCO3溶液反应但不放出CO2 d.可用银氨溶液鉴别A和D
(4)符合下列条件的F的同分异构体共有种,写出其中核磁共振氢谱只有四组峰的所有同分异构体的结构简式:。
①苯环有三个取代基且有两个式量相同的取代基
②不含过氧键(—O—O—),且不与FeCl3发生显色反应
③1 mol F最多能消耗2 mol NaOH
(5)结合上述合成路线和所学有机知识,设计以对氯甲苯和甲醇为原料合成的路线(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。
①烷基苯在酸性高锰酸钾作用下,侧链被氧化成羧基:
②合成反应流程图表示方法示例:。