3，4，5-三甲氧基苯甲醛(TMB)是一种药物中间体，其合成路线如下：(1) TMB的分子式为，其核磁共振氢谱图有组峰。(2)D→TMB转化过程中的有机反应属于取代反应的有(选填④~⑥)。(3)下列对有机物D的性质的推测正确的是。a．不能使溴水褪色 b．可以发生加成反应和消去反应c．可与NaHCO3溶液反应但不放出CO2 d．可用银氨溶液鉴别A和D (4)符合下列条件的F的同分异构体共有种，写出其中核磁共振氢谱只有四组峰的所有同分异构体的结构简式：。①苯环有三个取代基且有两个式量相同的取代基②不含过氧键(—O—O—)，且不与FeCl3发生显色反应③1 mol F最多能消耗2 mol NaOH(5)结合上述合成路线和所学有机知识，设计以对氯甲苯和甲醇为原料合成的路线(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。①烷基苯在酸性高锰酸钾作用下，侧链被氧化成羧基：②合成反应流程图表示方法示例：。

序号	反应试剂、条件	有机产物的结构简式	反应类型
a			取代反应
b			消去反应

(6) 参照上述合成路线，设计以苯和

为原料(无机试剂任选)制备化合物H(

)的合成路线。

推断题普通

2. 芳香烃化合物A (C₉H₁₂O)常用于药物及香料的合成，A的苯环上只有一个支链，支链上只有两种不同环境的氢原子，A有如下转化关系：

已知以下信息：

①

②

请回答下列问题：

（1）A生成B的反应类型为，由D生成E的反应条件为。

（2） F的官能团名称为，。

（3） I的结构简式为。

（4）由E生成F的反应方程式为。

（5） F有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式为。

①能发生水解反应和银镜反应；

②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；

③具有5个核磁共振氢谱峰

（6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇(CH₃)₃COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上往明试剂和反应条件)。

推断题普通

3. 化合物K是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。

已知： $\text{[math]}$

回答下列问题：

(1) B的名称是，C分子中有种化学环境不同的氢原子。

(2) D中官能团的名称是，F的结构简式为。

(3) 设计反应l和反应2的目的是。

(4) G→H的化学方程式为，I→J的反应类型为。

推断题普通

1. 某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C₄H₆O₅；1.34 g M与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下转化：M $\text{[math]}$ A $\text{[math]}$ B $\text{[math]}$ C(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是(　　)

A. M的结构简式为HOOC—CHOH—CH₂—COOH B. B的分子式为C₄H₄O₄Br₂ C. 与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有2种 D. C物质不可能溶于水

单选题普通

2. 航天员头盔面罩的材料是聚碳酸酯(PC)。它具有良好的透光性和机械性能。一种PC树脂的制备方法如下(条件已略去)。

CH₃CH=CH₂+ $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ 丙酮+苯酚 $\text{[math]}$ 双酚A(C₁₅H₁₆O₂) PC树脂

双酚A的核磁共振氢谱有4组峰。下列说法不正确的是

A. 反应①、②的原子利用率均为100% B. 反应③有H₂O生成，其中的O原子来自苯酚 C. ④为缩聚反应，nmol双酚A反应时，生成(2n-1)mol甲醇 D. PC树脂的结构是

单选题困难

3. 已知

，则有机物

可以由下列哪组物质反应生成

A. ①④ B. ①③ C. ②③ D. ②④

单选题普通

1. phorbol及其衍生物在生物学和医学研究中有着重要的应用。某研究小组设计了如下全合成路线(本题只选择了一部分，部分条件省略)：

提示：①羰基的 $\text{[math]}$ 具有酸性，可以和卤素的酸溶液发生取代反应

② $\text{[math]}$ 为甲基的缩写， $\text{[math]}$ 在本题中可以看为H， $\text{[math]}$ 为基团缩写

③

(1) A中可以与 $\text{[math]}$ 加成的基团名称为。

(2) D的结构式为。

(3) 下列说法中，不正确的是___________。 A. $\text{[math]}$ 在本题流程中起到保护羟基的作用 B.

的 $\text{[math]}$ 酸性强于

C. $\text{[math]}$ 也可以用于还原 $\text{[math]}$ D. phorbol的分子式为： $\text{[math]}$

(4) 写出 $\text{[math]}$ 的反应方程式。

(5) 设计以

和

为原料制备

的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6) 写出A的同分异构体。

要求：①分子内存在五元环②分子中最多有4种不同化学环境的氢原子

推断题困难

2. 三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示。

(1) A是芳香族化合物，分子式为C₇H₈ ， B的结构简式为。

(2) 化合物C的名称为。

(3) F→G的反应类型是，G中官能团名称是。

(4) G→H的反应方程式为。

(5) 酸碱质子理论认为：凡是能接受氢离子的分子或离子称为碱。胺类化合物中氮原子含孤电子对，氮原子上的电子云密度越大，碱性越强。下列三种物质的碱性由强到弱的是(用序号表示)。

① ② ③

(6) 化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有种。

①-NH₂与苯环直接相连

②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜

其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为。

推断题普通

3. 有机物G是一种抑制肿瘤生长的药物，其合成路线如图所示。

回答下列问题：

(1) F→G的反应类型为，G中含氧官能团的名称为。

(2) D的结构简式为，检验D中是否含有C的试剂为。

(3) 已知A→B的反应中有可燃性气体生成，试写出其化学方程式为，A的同分异构体中，分子中含羟基且苯环上只有两个取代基的有种。

(4) 根据上述信息，写出由苯和乙二醇制备吲哚(

)的合成路线(无机试剂任选)。

推断题困难