phorbol及其衍生物在生物学和医学研究中有着重要的应用。某研究小组设计了如下全合成路线(本题只选择了一部分，部分条件省略)：提示：①羰基的具有酸性，可以和卤素的酸溶液发生取代反应②为甲基的缩写，在本题中可以看为H，为基团缩写③

1. phorbol及其衍生物在生物学和医学研究中有着重要的应用。某研究小组设计了如下全合成路线(本题只选择了一部分，部分条件省略)：

提示：①羰基的 $\text{[math]}$ 具有酸性，可以和卤素的酸溶液发生取代反应

② $\text{[math]}$ 为甲基的缩写， $\text{[math]}$ 在本题中可以看为H， $\text{[math]}$ 为基团缩写

③

(1) A中可以与 $\text{[math]}$ 加成的基团名称为。

(2) D的结构式为。

(3) 下列说法中，不正确的是___________。 A. $\text{[math]}$ 在本题流程中起到保护羟基的作用 B.

的 $\text{[math]}$ 酸性强于

C. $\text{[math]}$ 也可以用于还原 $\text{[math]}$ D. phorbol的分子式为： $\text{[math]}$

(4) 写出 $\text{[math]}$ 的反应方程式。

(5) 设计以

和

为原料制备

的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6) 写出A的同分异构体。

要求：①分子内存在五元环②分子中最多有4种不同化学环境的氢原子

【考点】

有机物中的官能团; 有机物的推断; 有机物的合成; 同分异构现象和同分异构体;

【答案】

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推断题困难

1. 除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。

(1) D中含氧官能团的名称是。

(2) A→B的化学方程式是。

(3) I→J的制备过程中，下列说法正确的是(填序号)。

a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率

b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇

c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯

①K的结构简式是。

②判断并解释K中氟原子对 $\text{[math]}$ 的活泼性的影响。

(5) M的分子式为 $\text{[math]}$ 。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为 $\text{[math]}$ 键和键，M的结构简式是。

推断题普通

2. M是合成抗生素灰黄霉素的中间产物，其合成路线如下：

已知：Ⅰ.+R₃OH

Ⅱ.+H₂O

(R₁、R₂、R₃代表烃基或氢原子)

（1）A中含有的官能团的名称为醚键、氯原子、、。

（2）A→C反应的化学方程式是。

（3）C→D的反应类型是。

（4）E的结构简式是。

（5）I的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰。

①条件a是。

②H→I反应的化学方程式是。

③I→K反应的化学方程式是。

（6）L的结构简式是。

推断题普通

3. 碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X-射线检查。其合成路线如下：

已知： $\text{[math]}$

(1) A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。

(2) B无支链，B的名称是。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是

(3) E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。

(4) G中含有乙基，G的结构简式是。

(5) 碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是。

推断题普通