利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如下图所示(加料顺序、部分反应条件略)：

1. 利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如下图所示(加料顺序、部分反应条件略)：

(1) I的名称是，Ⅱ中含氧官能团的名称是。

(2) 根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
a	$\text{[math]}$		加成反应
b

(3) 反应③的化学方程式可表示为

，则化合物 $\text{[math]}$ 的分子式为。

(4) 关于反应⑥的说法中，正确的有_______。(填字母) A. 反应过程中，有 $\text{[math]}$ 键断裂和 $\text{[math]}$ 键、 $\text{[math]}$ 键形成 B. 反应过程中，不涉及 $\text{[math]}$ 键的断裂和形成 C. 化合物Ⅵ中 $\text{[math]}$ 原子的杂化轨道类型只有 $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ D. 每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同

(5) 化合物 $\text{[math]}$ 是Ⅳ的同分异构体，能与 $\text{[math]}$ 反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。 $\text{[math]}$ 的结构简式为。

(6) 以甲苯和 $\text{[math]}$ 为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：

(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)

(b)相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为。

(c)从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为。

【考点】

有机物中的官能团; 有机物的推断; 有机物的合成; 同分异构现象和同分异构体;

【答案】

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推断题困难

1. M是合成抗生素灰黄霉素的中间产物，其合成路线如下：

已知：Ⅰ.+R₃OH

Ⅱ.+H₂O

(R₁、R₂、R₃代表烃基或氢原子)

（1）A中含有的官能团的名称为醚键、氯原子、、。

（2）A→C反应的化学方程式是。

（3）C→D的反应类型是。

（4）E的结构简式是。

（5）I的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰。

①条件a是。

②H→I反应的化学方程式是。

③I→K反应的化学方程式是。

（6）L的结构简式是。

推断题普通

2. 除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。

(1) D中含氧官能团的名称是。

(2) A→B的化学方程式是。

(3) I→J的制备过程中，下列说法正确的是(填序号)。

a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率

b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇

c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯

①K的结构简式是。

②判断并解释K中氟原子对 $\text{[math]}$ 的活泼性的影响。

(5) M的分子式为 $\text{[math]}$ 。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为 $\text{[math]}$ 键和键，M的结构简式是。

推断题普通

3. Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如下图所示。

已知： $\text{[math]}$

(1) A是一种芳香族化合物，则反应I的条件是。

(2) B和C含有的官能团名称分别为、。

(3) $\text{[math]}$ 的反应类型是。

(4) F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。

①根据含有的官能团进行分类，F的类别是。

②H与乙二胺 $\text{[math]}$ 在一定条件下反应生成七元环状化合物的结构简式是。

③H与乙醇在一定条件下生成M(分子式 $\text{[math]}$ )的方程式是。

(5) 下列关于 $\text{[math]}$ 的说法中，正确的有___________。 A. J分子中含有2种官能团 B. J分子中存在手性碳原子 C. J存在含有苯环和酯基的同分异构体 D. J在一定条件下水解可得到D

(6) 由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。

其中试剂1的分子式为 $\text{[math]}$ ， J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为和。

推断题普通