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1. 有机物M是合成治疗汉坦病毒药物的中间体。某实验室由芳香化合物 A 制备M的合成路线如下：

已知：①；

②；

③碳碳双键直接相连的碳上的H(即为α-H)易发生取代反应：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。

请回答：

(1) 化合物M的含氧官能团名称是。
(2) 下列说法不正确的是___________。 A. 为提高化合物H的产率，可在F→H中添加吸水剂CaO B. D→E中所使用到的试剂为KOH的乙醇溶液 C. 化合物C中六元环所有原子在同一平面上，则氧原子采用sp2杂化 D. 化合物F的酸性强于
(3) 化合物G的结构简式是。
(4) 写出F+G→H的化学方程式。
(5) 写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体Q的结构简式。

①含有结构；

②1mol Q最多消耗4mol NaOH；

③核磁共振氢谱中有6组吸收峰。
(6) 参照上述合成路线和信息，设计以丙烯(CH3-CH=CH2)和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
【考点】
有机物的合成; 有机物的结构和性质; 同分异构现象和同分异构体;
【答案】

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1. N甲基吗啉氧化物(NMMO)是一种广泛用于有机合成的溶剂。一种以二甘醇为原料合成NMMO的路线如下(反应条件略去)：

(1) 二甘醇的分子式为，所含官能团名称为。
(2) 吗啉的同分异构体X含有酰胺基，且在核磁共振氢谱图上只有两组峰且无环，X的结构简式为。
(3) 分析预测吗啉可能的化学性质，完成下表。

序号

反应试剂

反应形成的新结构

反应类型

Ⅰ

稀盐酸

中和反应

Ⅱ

CH3COCl
(4) 关于反应③的说法不正确的是___________(填标号)。 A. NMMO中，氮原子采取sp3杂化与其他原子相连 B. 反应中，有极性共价键的断裂与形成 C. NMM所有碳原子可能在同一平面内 D. H2O2是反应中的氧化剂
(5) 以乙烯为含碳原料，利用①、②的反应原理，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：

a．最后一步反应的化学方程式为。

b．乙烯一步制得乙醇反应的化学方程式为。
推断题 普通
2. 溴己新(I)又称必嗽平，常用作祛痰药。可通过下列路线合成：

(1) 有机物A可以通过煤的干馏获得，下列有关说法正确的是_______。 A. 煤的干馏属于物理变化 B. 甲苯分子中的所有碳原子都在同一平面上 C. 甲苯发生硝化反应时，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一硝基取代物 D. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因是甲基活化了苯环
(2) 写出F中不含氧官能团的名称：。
(3) E的结构简式：。
(4) 反应①所需的试剂和条件是。
(5) 反应②与反应⑥的反应类型分别为_______。 A. 取代、取代 B. 氧化、加成 C. 氧化、还原 D. 氧化、取代
(6) 反应C→D的化学反应方程式式：。
(7) 写出属于芳香族化合物，满足下列条件F的同分异构体结构简式：(任写一种)。

ⅰ．能发生银镜反应；ⅱ.1molF的同分异构体最多可消耗5molNaOH，且产物不含甲基
(8) 在合成B→E的流程中，反应②、④可否互换(填“是”或“否”)，简述理由。
(9) 结合溴己新的合成路线信息，写出以和为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(合成路线常用的表示方式为：AB……→目标产物)
推断题 困难
3. 有机化合物K是一种可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状的药物。以下为其合成路线之一、

回答下列问题：

(1) A的化学名称为，B分子中最多处于同一个平面上的碳原子数为。
(2) 在C→D的反应中，作(填字母)。

a．氧化剂       b．还原剂       c．催化剂
(3) 已知胺类和酚类物质均可与卤代烃中的卤原子发生取代反应，则合成路线中设计D→E、F→G的目的为。
(4) F的结构简式为。
(5) 若存在 ， 则在该反应的生成物中还存在与。(用化学式进行表达)
(6) 试写出有机物K与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：。
推断题 普通