1.
[选修5：有机化学基础]
天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：
已知： 
(1)
化合物Ⅰ中含氧官能团有(写名称)。
(2)
反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为。
(3)
化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为。
(4)
反应②③④中属于还原反应的有，属于加成反应的有。
(5)
化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中任意一种的结构简式：。
(6)
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 
的路线(不需注明反应条件)。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
的路线(不需注明反应条件)。
【考点】
有机物的推断;
有机物的合成;
有机物的结构和性质;
芳香烃;
同分异构现象和同分异构体;
能力提升
→ 
+H2O
+H2O
、
的合成路线：(无机试剂任选)。
的作用。
)和乙二酸(HOOC—COOH)为起始原料，可以制备
。选用必要的试剂完成合成路线。