1. 溴己新(I)又称必嗽平,常用作祛痰药。可通过下列路线合成:

(1) 有机物A可以通过煤的干馏获得,下列有关说法正确的是_______。 A. 煤的干馏属于物理变化 B. 甲苯分子中的所有碳原子都在同一平面上 C. 甲苯发生硝化反应时,主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一硝基取代物 D. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因是甲基活化了苯环
(2) 写出F中不含氧官能团的名称:
(3) E的结构简式:
(4) 反应①所需的试剂和条件是
(5) 反应②与反应⑥的反应类型分别为_______。 A. 取代、取代 B. 氧化、加成 C. 氧化、还原 D. 氧化、取代
(6) 反应C→D的化学反应方程式式:
(7) 写出属于芳香族化合物,满足下列条件F的同分异构体结构简式:(任写一种)。

ⅰ.能发生银镜反应;ⅱ.1molF的同分异构体最多可消耗5molNaOH,且产物不含甲基

(8) 在合成B→E的流程中,反应②、④可否互换(填“是”或“否”),简述理由
(9) 结合溴己新的合成路线信息,写出以为原料制备的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。

(合成路线常用的表示方式为:AB……→目标产物)

【考点】
有机物的合成; 有机物的结构和性质;
【答案】

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