贝格列净是一种新型口服降糖药，在医药中广泛应用。其前驱体合成路线为：已知：① ，摩尔质量：；②—表示

1. 贝格列净是一种新型口服降糖药，在医药中广泛应用。其前驱体合成路线为：

已知：① $\text{[math]}$ ，摩尔质量： $\text{[math]}$ ；

②— $\text{[math]}$ 表示 $\text{[math]}$

(1) A的名称为，E中含氧官能团的名称为。

(2) D的结构简式为。

(3) $\text{[math]}$ 的反应方程式为。

(4) 符合下列条件的B的同分异构体有种。

①遇 $\text{[math]}$ 显紫色

②在一定条件下，能发生水解反应和银镜反应

③苯环上有三个取代基

(5) J结构中有个手性碳原子。

(6) 已知溴苯与 $\text{[math]}$ 水溶液在加热、加压、催化剂条件下可发生水解反应。

结合以上信息，设计以甲苯为原料(其他无机试剂任选)制备有机物A的合成路线。

【考点】

有机物的合成;

【答案】

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推断题困难

1. 三氯苯达唑是一种高效兽用驱虫药，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1) A的化学名称为(系统命名)，A→B反应常用的控温措施是。

(2) B→C的反应类型为。

(3) D的结构简式为。

(4) C→E反应过程中KOH的作用是，E分子中含氧官能团的名称为。

(5) 写出由F生成G的化学方程式。

(6) H分子中碳原子和硫原子的杂化方式分别为、。

(7) 写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式。

①与B有相同官能团、且分子结构中含有苯环

②核磁共振氢谱只有1组峰

推断题困难

2. Corey内酯是合成前列腺素时用到的一种重要中间体，其一种合成方法如图：

已知：①；

②。

(1) 产物Corey内酯中官能团的名称是。

(2) 写出由A生成B的化学反应方程式：，其反应类型为。

(3) 化合物D的结构简式为。

(4) 已知Py(吡啶，

)是一种有机碱，请解释化合物F生成化合物G的过程中Py的作用是。

(5) 化合物K是化合物C的同分异构体。符合下列条件的K有种。

①苯环上只有两个取代基②不含手性碳原子③ $\text{[math]}$ 物质K最多可消耗 $\text{[math]}$

请写出一种核磁共振氢谱中峰面积比为 $\text{[math]}$ 的同分异构体的结构简式。

(6) 参照题目中合成路线可设计以1，3-丁二烯和2-甲基丙烯酸甲酯为原料合成

的路线。请将图合成路线补充完整(有机物用结构简式表示)。

推断题困难

3. 由2-氯丁烷合成两种重要有机物的路线如下：

完成下列填空：

(1) 反应①的反应类型：。

(2) B、C、D互为同分异构体，B与C是异构，C与D是异构。(均填写同分异构的类别)

(3) 写出反应②的化学方程式。

(4) 写出反应③的化学方程式。

(5) 有一种F同分异构体，分子中不同化学环境的氢原子个数比为 $\text{[math]}$ ，写出其结构简式。

(6) 设计以1，3-丁二烯为原料合成丁二醛的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲 $\text{[math]}$ 乙…… $\text{[math]}$ 目标产物)

推断题普通