化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

1. 化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为。

(2) B→C的反应类型为。

(3) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。

(4) F的分子式为 $\text{[math]}$ ，其结构简式为。

(5) 已知：

(R和 $\text{[math]}$ 表示烃基或氢， $\text{[math]}$ 表示烃基)；

写出以和 $\text{[math]}$ 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

【考点】

有机物的推断; 有机物的合成; 芳香烃; 同分异构现象和同分异构体;

【答案】

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推断题困难

1. 香豆素类化合物在药物中应用广泛。香豆素类化合物W的合成路线如图。

已知：i. → +H₂O

ii.—CHO+ $\text{[math]}$ +H₂O

iii.R₁—CH=CH—R₂ $\text{[math]}$ +R₁COOH+R₂COOH

(1) A→B的化学方程式是。

(2) D的分子式是。

(3) 条件①是。

(4) F的结构简式是。

(5) 1molJ可以生成2molK，J的结构简式是。

(6) 下列说法错误的是(填序号)。

a.可以用酸性KMnO₄溶液鉴别E和G

b.G可以发生加聚反应、还原反应和取代反应

c.1molP最多可以和5molH₂反应

(7) M为线型不稳定分子，M→P经过两步反应，R苯环上的一氯代物有3种。

①R的结构简式是。

②R→P的化学反应类型是。

推断题困难

2. 化合物(H)能降低血小板的粘附作用，还可延长血小板寿命，是一种常用药物，其一种合成工艺路线如图所示：

回答下列问题：

(1) B的化学名称为。

(2) D→E的反应类型为。

(3) F所含官能团的名称为。

(4) H的结构简式为。

(5) A→B反应的化学方程式为。

(6) 有机物X是G的同系物，其相对分子质量比G少14，满足下列条件的X的同分异构体有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为 $\text{[math]}$ 的结构简式为。

Ⅰ．与氯化铁溶液发生显色反应；

Ⅱ．与 $\text{[math]}$ 溶液反应生成 $\text{[math]}$ ；

Ⅲ．苯环上连有两个取代基。

(7) 参照上述路线和信息，写出以

、 $\text{[math]}$ 为原料制备

的合成路线：(无机试剂任选)。

推断题困难

3. 我国科学家发现化合物J对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。J的两条合成路线如图所示。

已知：ⅰ.R—NH₂ $\text{[math]}$ R—NH₂(R代表烃基)

ⅱ.—NH₂易被氧化

回答下列问题：

(1) A中官能团有：硝基和。

(2) D→E的化学方程式是。F的结构简式是。

(4) B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式是。

①含有—NO₂的芳香族化合物

②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基

③苯环上一氯代物有两种

(5) G→H的反应类型是。

(6) I→J的反应还可能有副产物，请写出其中一种的结构简式。

)和乙二酸(HOOC—COOH)为起始原料，可以制备

。选用必要的试剂完成合成路线。

推断题普通