G是一种工业增塑剂，其合成的流程如下：已知：（1）A侧链上有两种不同环境下的氢原子；（2）B是芳香烃（1）A中含氧官能团的名称，F的分子式，C→D的反应条件，B的结构简式。（2）A1是与A含有相同官能团的同分异构体，同条件下也能制得B，写出A1生成B的化学方程式。（3）写出D→E的化学方程式。（4）F物质的消去产物H是一种药物中间体，关于H的下列叙述正确的是。a．能发生取代、消去、氧化、加聚反应b．将H加入溴水中，振荡后得到无色溶液c．等物质的量H与F反应后，生成物可能的分子式C18H16O4d.1mol H在一定条件下与H2反应，最多消耗H24mol（5）E有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族同分异构体共有种。①既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应 ②能发生银镜反应③分子中只有一个甲基

1. G是一种工业增塑剂，其合成的流程如下：

已知：（1）A侧链上有两种不同环境下的氢原子；（2）B是芳香烃

（1）A中含氧官能团的名称，F的分子式，

C→D的反应条件，B的结构简式。

（2）A₁是与A含有相同官能团的同分异构体，同条件下也能制得B，写出A₁生成B的化学方程式。

（3）写出D→E的化学方程式。

（4）F物质的消去产物H是一种药物中间体，关于H的下列叙述正确的是。

a．能发生取代、消去、氧化、加聚反应

b．将H加入溴水中，振荡后得到无色溶液

c．等物质的量H与F反应后，生成物可能的分子式C₁₈H₁₆O₄

d.1mol H在一定条件下与H₂反应，最多消耗H₂4mol

（5）E有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族同分异构体共有种。

①既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应 ②能发生银镜反应

③分子中只有一个甲基

【考点】

有机物的合成;

【答案】

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推断题普通

1. 拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体G的合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）A中含氧官能团的名称。

（2）反应④的反应类型是：，G的分子式为：。

（3）下列有关说法错误的是。

a．B遇FeCl₃溶液显紫色且能发生银镜反应

b．A、B两种物质不可用核磁共振氢谱或红外光谱区别

c．C能发生取代、加成、氧化、还原反应

d．E能与NaOH反应，不能与盐酸反应

（4）写出E与NH(CH₂CH₂Cl)₂反应得到F的化学方程式：；⑤中加入K₂CO₃的作用是。

（5）B的同分异构体中，满足下列条件的有种；

①含有苯环；②能与NaOH溶液反应

写出其中一种核磁共振氢谱为三组峰的结构简式：。

（6）已知： RBr RCN RCOOH，请以甲苯、乙醇等为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见题干）

推断题困难

2. 含有苯并环己酮骨架的螺环化合物具有优良的抗病毒活性，合成化合物H的路线如图：

已知：① $\text{[math]}$

② $\text{[math]}$

③(R、 $\text{[math]}$ 烃基)

回答下列问题：

(1) A的结构简式为。

(2) 物质E所含有的含氧官能团为。

(3) D的结构简式为。

(4) 该路线中设置A→B，F→G的目的是；从G转化为H的反应类型是。

(5) 依据上述流程的信息，下列反应产物I的结构简式为。

(6) J是G的同分异构体，且含有一取代的萘(

， $\text{[math]}$ )骨架，则既能发生银镜反应，也能发生水解反应的J的结构有种(不考虑立体异构)。

(7) 依据以上信息，以乙醛和题中所涉及的物质为原料，补全合成螺环化合物

推断题困难

3. 有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：

ⅰ.TBSCl为

ⅱ.

ⅲ.

(1) 下列说法正确的是___________。 A. F→G的反应类型为取代反应 B. $\text{[math]}$ 谱显示化合物E一共有9种不同化学环境的氢原子 C. TBSCl的作用为保护 $\text{[math]}$ D. 化合物J的分子式为 $\text{[math]}$

(2) 试剂a的结构简式为，G中含有两个酯基，则G的结构简式为。

(3) H→I的反应方程式为。

(4) E的同分异构体满足下列条件，其结构简式为。

①仅含有一个六元环

②核磁共振氢谱显示有4组峰

(5) 以 $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 为原料，合成

，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。

推断题困难