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1. 有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：

ⅰ.TBSCl为

ⅱ.

ⅲ.

(1) 下列说法正确的是___________。 A. F→G的反应类型为取代反应 B. 谱显示化合物E一共有9种不同化学环境的氢原子 C. TBSCl的作用为保护 D. 化合物J的分子式为
(2) 试剂a的结构简式为，G中含有两个酯基，则G的结构简式为。
(3) H→I的反应方程式为。
(4) E的同分异构体满足下列条件，其结构简式为。

①仅含有一个六元环

②核磁共振氢谱显示有4组峰
(5) 以和为原料，合成 ， 写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
【考点】
有机物的合成;
【答案】

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1. 拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体G的合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）A中含氧官能团的名称。

（2）反应④的反应类型是：，G的分子式为：。

（3）下列有关说法错误的是。

a．B遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应

b．A、B两种物质不可用核磁共振氢谱或红外光谱区别

c．C能发生取代、加成、氧化、还原反应

d．E能与NaOH反应，不能与盐酸反应

（4）写出E与NH(CH2CH2Cl)2反应得到F的化学方程式：；⑤中加入K2CO3的作用是。

（5）B的同分异构体中，满足下列条件的有种；

①含有苯环；②能与NaOH溶液反应

写出其中一种核磁共振氢谱为三组峰的结构简式：。

（6）已知： RBr RCN RCOOH，请以甲苯、乙醇等为原料制备 ，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见题干）
推断题 困难
2. 含有苯并环己酮骨架的螺环化合物具有优良的抗病毒活性，合成化合物H的路线如图：

已知：①

②

③(R、烃基)

回答下列问题：

(1) A的结构简式为。
(2) 物质E所含有的含氧官能团为。
(3) D的结构简式为。
(4) 该路线中设置A→B，F→G的目的是；从G转化为H的反应类型是。
(5) 依据上述流程的信息，下列反应产物I的结构简式为。
(6) J是G的同分异构体，且含有一取代的萘( ， )骨架，则既能发生银镜反应，也能发生水解反应的J的结构有种(不考虑立体异构)。
(7) 依据以上信息，以乙醛和题中所涉及的物质为原料，补全合成螺环化合物的路线。
推断题 困难
3. 莫西赛利(化合物J)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。合成J的一种路线如下：

已知：i．A遇溶液显紫色；

ii．；

iii．

(1) A的酸性(填“强”或“弱”)于苯酚。
(2) B→C的反应类型为。
(3) E中官能团的名称为。
(4) F→G的转化过程中，第①步反应的化学方程式为。
(5) 已知胺类和酚类物质均可与卤素原子发生取代反应，则合成路线中设计D→E、F→G的目的为。
(6) 写出三种不含手性原子的M的同分异构体的结构简式：。
(7) 已知R—NH2易被氧化。写出以和氯乙烷为原料合成的合成路线(有机溶剂和无机试剂任选)。
推断题 普通