拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体G的合成路线如下：已知：请回答下列问题：（1）A中含氧官能团的名称。（2）反应④的反应类型是：，G的分子式为：。（3）下列有关说法错误的是。a．B遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应b．A、B两种物质不可用核磁共振氢谱或红外光谱区别c．C能发生取代、加成、氧化、还原反应d．E能与NaOH反应，不能与盐酸反应（4）写出E与NH(CH2CH2Cl)2反应得到F的化学方程式：；⑤中加入K2CO3的作用是。（5）B的同分异构体中，满足下列条件的有种；①含有苯环；②能与NaOH溶液反应写出其中一种核磁共振氢谱为三组峰的结构简式：。（6）已知： RBr RCN RCOOH，请以甲苯、乙醇等为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见题干）

1. 拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体G的合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）A中含氧官能团的名称。

（2）反应④的反应类型是：，G的分子式为：。

（3）下列有关说法错误的是。

a．B遇FeCl₃溶液显紫色且能发生银镜反应

b．A、B两种物质不可用核磁共振氢谱或红外光谱区别

c．C能发生取代、加成、氧化、还原反应

d．E能与NaOH反应，不能与盐酸反应

（4）写出E与NH(CH₂CH₂Cl)₂反应得到F的化学方程式：；⑤中加入K₂CO₃的作用是。

（5）B的同分异构体中，满足下列条件的有种；

①含有苯环；②能与NaOH溶液反应

写出其中一种核磁共振氢谱为三组峰的结构简式：。

（6）已知： RBr RCN RCOOH，请以甲苯、乙醇等为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见题干）

【考点】

有机物的合成;

【答案】

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推断题困难

1. 含有苯并环己酮骨架的螺环化合物具有优良的抗病毒活性，合成化合物H的路线如图：

已知：① $\text{[math]}$

② $\text{[math]}$

③(R、 $\text{[math]}$ 烃基)

回答下列问题：

(1) A的结构简式为。

(2) 物质E所含有的含氧官能团为。

(3) D的结构简式为。

(4) 该路线中设置A→B，F→G的目的是；从G转化为H的反应类型是。

(5) 依据上述流程的信息，下列反应产物I的结构简式为。

(6) J是G的同分异构体，且含有一取代的萘(

， $\text{[math]}$ )骨架，则既能发生银镜反应，也能发生水解反应的J的结构有种(不考虑立体异构)。

(7) 依据以上信息，以乙醛和题中所涉及的物质为原料，补全合成螺环化合物

推断题困难

2. 有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：

ⅰ.TBSCl为

ⅱ.

ⅲ.

(1) 下列说法正确的是___________。 A. F→G的反应类型为取代反应 B. $\text{[math]}$ 谱显示化合物E一共有9种不同化学环境的氢原子 C. TBSCl的作用为保护 $\text{[math]}$ D. 化合物J的分子式为 $\text{[math]}$

(2) 试剂a的结构简式为，G中含有两个酯基，则G的结构简式为。

(3) H→I的反应方程式为。

(4) E的同分异构体满足下列条件，其结构简式为。

①仅含有一个六元环

②核磁共振氢谱显示有4组峰

(5) 以 $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 为原料，合成

，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。

推断题困难

3. 莫西赛利(化合物J)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。合成J的一种路线如下：

已知：i．A遇 $\text{[math]}$ 溶液显紫色；

ii． $\text{[math]}$ ；

iii．

(1) A的酸性(填“强”或“弱”)于苯酚。

(2) B→C的反应类型为。

(3) E中官能团的名称为。

(4) F→G的转化过程中，第①步反应的化学方程式为。

(5) 已知胺类和酚类物质均可与卤素原子发生取代反应，则合成路线中设计D→E、F→G的目的为。

(6) 写出三种不含手性原子的M的同分异构体的结构简式：。

(7) 已知R—NH₂易被氧化。写出以

和氯乙烷为原料合成

的合成路线(有机溶剂和无机试剂任选)。

推断题普通