溴苯是一种重要化工原料，实验室制备溴苯的反应装置如图所示，有关数据如表：苯溴溴苯相对分子质量78160157密度0.883.101.50沸点/℃8059156水中溶解度难溶微溶难溶按下列合成步骤回答问题：

1. 溴苯是一种重要化工原料，实验室制备溴苯的反应装置如图所示，有关数据如表：

	苯	溴	溴苯
相对分子质量	78	160	157
密度 $\text{[math]}$	0.88	3.10	1.50
沸点/℃	80	59	156
水中溶解度	难溶	微溶	难溶

按下列合成步骤回答问题：

(1) 仪器a的名称为。

(2) 向 $\text{[math]}$ 装置中加入 $\text{[math]}$ 无水苯和少量铁屑，向 $\text{[math]}$ 中小心加入液溴。由 $\text{[math]}$ 向 $\text{[math]}$ 中滴入液溴，发生有机反应的方程式，该反应类型为。溴苯的制备需在无水条件下进行，原因是。

(3) 反应充分后，取 $\text{[math]}$ 装置中反应液，经过下列步骤分离提纯：

①向其中加入适量（填试剂名称），然后（填操作名称）除去 $\text{[math]}$ 。

②9%的NaOH溶液和水洗涤。NaOH溶液洗涤的目的是。

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入少量无水氯化钙的作用是。

(4) 经以上分离操作后，粗溴苯中还含有一定量的杂质，要进一步提纯，在该提纯步骤中用到的仪器有（填标号）。

(5) 生成溴苯的反应过程能量变化如图所示。

总反应的 $\text{[math]}$ 0（“>”、“<”或“=”），（“可以”或“不可以”）只用 $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 数据计算反应热数值。

【考点】

苯的结构与性质;

【答案】

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实验探究题普通

1. 实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。

②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。

③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl₂干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

填写下列空白：

(1) 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：。

(2) 步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是。

(3) 步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是，操作名称。

(4) 步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是。

实验探究题普通

2. 如图是苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量的铁屑粉。填写下列空白：

(1) 向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中发生反应的化学方程式(有机化合物写结构简式)：。

(2) 要证明A中发生的是取代反应，而不是加成反应，试管C中苯的作用是。反应开始后，观察D和E两支试管，看到的现象分别是、。

(3) 反应2~3min后，在B中的氢氧化钠溶液中可观察到的现象是、。

(4) 苯是一种重要的化工原料，以下是用苯作为原料制备某些化合物的转化关系图：

已知：a． $\text{[math]}$ ；

b．苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响：

c．。

①A转化为B的化学方程式是。

②由C生成D的反应类型是，D与H₂反应的反应类型是。E的结构简式为。

实验探究题普通

3. 溴苯是一种化工原料，某兴趣小组用如下装置制备溴苯并证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。

有关数据如下：

	苯	溴	溴苯
密度/g·cm^-3	0.88	3.10	1.50
沸点/℃	80	59	156
水中溶解度	微溶	微溶	微溶

请回答下列问题：

(1) 仪器c的名称为。

(2) 将b中液溴缓慢滴入a瓶的无水苯及铁的混合体系中，充分反应即可得到溴苯，写出制备溴苯的化学反应方程式：；

(3) 通过下列步骤分离提纯溴苯：

①先将a中反应后的液体过滤除去未反应的铁屑；

②然后产品依次用10mL水、8 mL10％的NaOH溶液、10 mL水洗涤。此过程需要分液操作，分液时溴苯应从分液漏斗的(填“上口”、“下口”)分离出。

③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。

(4) 经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为，若要进一步提纯，可进行的操作是(填操作名称)。

(5) 装置d的作用是。

(6) 能证明苯和液溴发生的是取代反应而不是加成反应，进行的操作及现象是。

实验探究题普通