乙酸苯酯是重要的药物中间体，它可以转化得到邻羟基苯乙酮和对羟基苯乙酮的混合物。一种制备乙酸苯酯的原理为，利用如图装置制备并提纯乙酸苯酯。实验步骤：在三口烧瓶中依次加入40mL环己烷和14.1g(0.15mol)苯酚，再逐滴加入14.13g(0.18mol)乙酰氯，控制反应温度，强烈搅拌下反应5h。已知所用试剂的部分物理性质如表所示：物质相对分子质量部分物理性质苯酚94常温下，纯净的苯酚是无色晶体，沸点为181.7℃，溶于水、乙醇，易溶于乙醚等有机溶剂乙酰氯78.5常温下为无色发烟液体，沸点为52℃，溶于丙酮、乙醚等有机溶剂乙酸苯酯136常温下为无色液体，沸点为195.5℃，微溶于水，可混溶于醇、氯仿、醚等有机溶剂环己烷84常温下为无色有刺激性气味的液体，沸点为80.7℃，不溶于水，溶于乙醚、乙醇等有机溶剂请回答下列问题：

1. 乙酸苯酯是重要的药物中间体，它可以转化得到邻羟基苯乙酮和对羟基苯乙酮的混合物。一种制备乙酸苯酯的原理为

，利用如图装置制备并提纯乙酸苯酯。

实验步骤：在三口烧瓶中依次加入40mL环己烷和14.1g(0.15mol)苯酚，再逐滴加入14.13g(0.18mol)乙酰氯，控制反应温度，强烈搅拌下反应5h。

已知所用试剂的部分物理性质如表所示：

物质	相对分子质量	部分物理性质
苯酚	94	常温下，纯净的苯酚是无色晶体，沸点为181.7℃，溶于水、乙醇，易溶于乙醚等有机溶剂
乙酰氯	78.5	常温下为无色发烟液体，沸点为52℃，溶于丙酮、乙醚等有机溶剂
乙酸苯酯	136	常温下为无色液体，沸点为195.5℃，微溶于水，可混溶于醇、氯仿、醚等有机溶剂
环己烷	84	常温下为无色有刺激性气味的液体，沸点为80.7℃，不溶于水，溶于乙醚、乙醇等有机溶剂

请回答下列问题：

(1) 仪器甲的名称为，冷凝管的冷凝水从(填“a”或“b”)口进。

(2) 该原理制备乙酸苯酯的反应类型为，环己烷的作用为，若用乙醇代替环己烷，会导致乙酸苯酯的产率大幅度降低，原因可能为。

(3) 其他条件相同，控制反应温度，不同温度下得到的乙酸苯酯的产率如表所示，选择表中(填温度)作为反应温度最佳，高于此温度产率降低的原因可能是。

温度/℃	10	15	20	25	30
产率/%	68.51	83.34	95.55	92.68	91.82

(4) 实验结束后，进一步提纯乙酸苯酯的方法为。

(5) 在最佳温度下反应，最终得到乙酸苯酯的质量为(保留四位有效数字)g。

【考点】

蒸馏与分馏; 探究物质的组成或测量物质的含量;

【答案】

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实验探究题困难

1. 2-硝基-1，3-苯二酚(常温下为橙红色固体)由间苯二酚先磺化，再硝化，后去磺酸基生成。原理如图：

(1) 磺化：称取 $\text{[math]}$ 间苯二酚，碾成粉末放入三颈烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内 $\text{[math]}$ (如图1，已省略加热装置)，步骤中发生反应的化学方程式为。酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代，请分析第一步磺化引入磺酸基基团 $\text{[math]}$ 的作用是。

(2) 硝化：待磺化反应结束后将三颈烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌 $\text{[math]}$ 。制取“混酸”的具体操作是。

(3) 蒸馏：将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶 $\text{[math]}$ 中，然后用图2所示装置进行水蒸气蒸馏，过程中生成的2-硝基-1，3-苯二酚可随水蒸气一起被蒸馏出来。烧瓶 $\text{[math]}$ 中长玻璃管的作用是。图2装置中存在仪器使用错误是。蒸馏结束后正确的操作顺序为(填序号)。

①熄灭酒精灯 ②打开旋塞 ③停止通冷凝水

(4) 分离提纯：馏出物中有液体和橙红色固体，从馏出物中制得固体粗品采取的操作为，通过重结晶的方法提纯粗品最终获得 $\text{[math]}$ 纯净的橙红色晶体，则产品的产率为 $\text{[math]}$ (保留2位有效数字)

实验探究题普通

2. 最常见的塑化剂邻苯二甲酸二丁酯可由邻苯二甲酸酐与正丁醇在浓硫酸共热下反应制得，实验装置(部分装置省略)如图甲。已知：正丁醇的沸点为118℃；纯邻苯二甲酸二丁酯是无色透明、具有芳香气味的油状液体，沸点为340℃，酸性条件下，温度超过180C时易发生分解。由邻苯二甲酸酐和正丁醇制备邻苯二甲酸二丁酯的实验操作流程如图乙。

①向三颈烧瓶内依次加入6.0g邻苯二甲酸酐、11.4g正丁醇、少量浓硫酸。

②搅拌，升温至105℃，持续搅拌反应2小时，升温至160℃，搅拌、保温至反应结束。

③冷却至室温，将反应混合物倒出，通过操作X，得到粗产品。

④粗产品用无水硫酸镁处理至澄清→取清液(粗酯)→减压蒸馏。

⑤得到产品6.7g。

请回答下列问题：

(1) 仪器a的名称为。

(2) 步骤②中需要不断从分水器下部分离出产物水的目的是。

(3) 步骤②中判断反应已结束的现象是。

(4) 反应Ⅰ进行得迅速而完全，反应Ⅱ是可逆反应，进行得较缓慢，为提高反应速率，可采取的措施是(任写一点即可)。

(5) 操作X中，应先用5% $\text{[math]}$ 溶液洗涤，其作用是；不能使用氢氧化钠洗涤的原因是。

(6) 粗产品提纯流程中采用减压蒸馏的目的是。

(7) 本实验中，邻苯二甲酸二丁酯的产率为(保留小数点后两位)%。

实验探究题困难

实验室用苯甲醇钠做催化剂，以苯甲醛为原料合成苯甲酸苯甲酯的反应机理及部分物质的性质如下：

物质	熔点/℃	沸点/℃	溶解性	密度/ $\text{[math]}$
苯甲醇	-15.9	204.7	可溶于水	1.01
苯甲醛	-26.6	179	微溶于水	1.01
苯甲酸苯甲酯	21	323	不溶于水	1.12
苯甲酸	122.4	249.2	不溶于水	1.32

回答以下问题：

步骤I：制备苯甲醇钠

按图1所示装置，在圆底烧瓶中依次加入磁转子、苯甲醇(7.0g，0.065 mol)、金属钠(0.3g，0.013mol)。开启搅拌、微热下进行反应，结束后，撤去热源，冷却至室温。

（1）表明反应已经完成的现象是。

（2）装置A的作用是。

步骤Ⅱ：制备苯甲酸苯甲酯

制备装置如图2所示(加热及夹持装置已略去)。在四口烧瓶中加入苯甲醛(45.4g，0.428 mol)，使整个反应体系恒温在50℃。通过恒压滴液漏斗缓慢滴加苯甲醇钠(30min内滴加完毕)后保温1h。

（3）本实验中制取苯甲酸苯甲酯的化学反应方程式为。

（4）久置的苯甲醛中含有少量苯甲酸，如果不除去将大大降低反应速率，原因是。

（5）装置中球形冷凝管的进水方向为(填“a”或填“b”)进。

步骤Ⅲ：分离提纯产品

待体系冷却至室温，加入20mL水，搅拌10min，收集有机相，再用20mL蒸馏水洗涤有机相，经无水硫酸钠干燥后，蒸馏，弃去开始时收集的馏分，再调高电加热套的电压，收集205-207℃的馏分，得31.5g无色粘稠液体。

（6）收集的有机相用蒸馏水洗涤目的是，该操作在(填仪器名称)中进行。

（7）步骤Ⅲ中蒸馏是在(填“常压”或“减压”)下进行的。

（8）本本实验产率(计算结果保留3位有效数字)。

实验探究题普通