丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：已知信息：

1. 丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

已知信息：

(1) A的名称为。

(2) NBP转化为HPBA的第①步反应类型是。

(3) D转化成E，需加入有机物X，其结构简式为。

(4) E转化为F的第①步化学反应方程式为。

(5) 满足下列条件的F的同分异构体的数目为种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1的有机物结构简式为。

①能与 $\text{[math]}$ 溶液反应，且1mol有机物反应产生 $\text{[math]}$ (标况)

②苯环上只含有2个取代基

(6) G转化为H观察到的现象是。

(7) W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。结合题中信息，请设计以

和

为原料制备W(

)的合成路线(无机试剂任选) 。

【考点】

有机物的合成; 有机物的结构和性质; 芳香烃; 同分异构现象和同分异构体;

【答案】

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推断题困难

1. 化合物(H)能降低血小板的粘附作用，还可延长血小板寿命，是一种常用药物，其一种合成工艺路线如图所示：

回答下列问题：

(1) B的化学名称为。

(2) D→E的反应类型为。

(3) F所含官能团的名称为。

(4) H的结构简式为。

(5) A→B反应的化学方程式为。

(6) 有机物X是G的同系物，其相对分子质量比G少14，满足下列条件的X的同分异构体有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为 $\text{[math]}$ 的结构简式为。

Ⅰ．与氯化铁溶液发生显色反应；

Ⅱ．与 $\text{[math]}$ 溶液反应生成 $\text{[math]}$ ；

Ⅲ．苯环上连有两个取代基。

(7) 参照上述路线和信息，写出以

、 $\text{[math]}$ 为原料制备

的合成路线：(无机试剂任选)。

推断题困难

2. 美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：

已知：

(1) 下列说法正确的是 ______ 。 A. $\text{[math]}$ 的合成过程中其中一步取代反应的条件是 $\text{[math]}$ 、光照 B. 化合物 $\text{[math]}$ 具有两性 C. $\text{[math]}$ 的反应类型是取代反应，该步骤的目的是保护氨基 D. 美托拉宗的分子式为 $\text{[math]}$

(2) 写出 $\text{[math]}$ 的结构简式：；化合物 $\text{[math]}$ 成环得美托拉宗的过程涉及两步反应，其反应类型分别为、。

(3) 写出 $\text{[math]}$ 的化学反应方程式：。

(4) 写出 $\text{[math]}$ 种同时满足下列条件的 $\text{[math]}$ 的同分异构体的结构简式：。

$\text{[math]}$ 除了苯环外，还含有一个四元环

$\text{[math]}$ 分子中有 $\text{[math]}$ 种不同化学环境的氢原子

$\text{[math]}$ 不存在 $\text{[math]}$ 键和 $\text{[math]}$ 键

和乙醇为原料，制备

的合成路线 $\text{[math]}$ 无机试剂任用，合成路线示例见本题题干 $\text{[math]}$ 。

推断题普通

3. A为重要的有机化工原料，B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线：

已知：i. (R $\text{[math]}$ 、R $\text{[math]}$ 为氢原子或烃基)

ii.R^'COOR+R″OH $\text{[math]}$ RCOOR″+R^'OH(R、R^'、R″代表烃基)

请回答下列问题：

(1) A的名称为。

(2) 反应①的反应类型为。

(3) C分子含有的官能团是。

(4) ①化合物甲的分子式为。

②仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成化合物甲，写出有关化学方程式、、。

(5) 反应④的方程式为。

(6) E分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是。

(7) 以物质B为原料选用必要的无机试剂经过以下3步反应合成 $\text{[math]}$ ，

写出中间产物1和中间产物2的结构简式：中间产物1；中间产物2。

推断题困难