化合物(H)能降低血小板的粘附作用，还可延长血小板寿命，是一种常用药物，其一种合成工艺路线如图所示：回答下列问题：

1. 化合物(H)能降低血小板的粘附作用，还可延长血小板寿命，是一种常用药物，其一种合成工艺路线如图所示：

回答下列问题：

(1) B的化学名称为。

(2) D→E的反应类型为。

(3) F所含官能团的名称为。

(4) H的结构简式为。

(5) A→B反应的化学方程式为。

(6) 有机物X是G的同系物，其相对分子质量比G少14，满足下列条件的X的同分异构体有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为 $\text{[math]}$ 的结构简式为。

Ⅰ．与氯化铁溶液发生显色反应；

Ⅱ．与 $\text{[math]}$ 溶液反应生成 $\text{[math]}$ ；

Ⅲ．苯环上连有两个取代基。

(7) 参照上述路线和信息，写出以

、 $\text{[math]}$ 为原料制备

的合成路线：(无机试剂任选)。

【考点】

有机物的合成;

【答案】

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推断题困难

1. A为重要的有机化工原料，B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线：

已知：i. (R $\text{[math]}$ 、R $\text{[math]}$ 为氢原子或烃基)

ii.R^'COOR+R″OH $\text{[math]}$ RCOOR″+R^'OH(R、R^'、R″代表烃基)

请回答下列问题：

(1) A的名称为。

(2) 反应①的反应类型为。

(3) C分子含有的官能团是。

(4) ①化合物甲的分子式为。

②仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成化合物甲，写出有关化学方程式、、。

(5) 反应④的方程式为。

(6) E分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是。

(7) 以物质B为原料选用必要的无机试剂经过以下3步反应合成 $\text{[math]}$ ，

写出中间产物1和中间产物2的结构简式：中间产物1；中间产物2。

推断题困难

2. 一种药物中间体G的合成路线如下：

已知：①DMF的结构简式为 ② $\text{[math]}$

(1) 乙二醇的分子式为。C中的含氧官能团名称为。

(2) C到D的反应分两步进行，反应类型分别是。

(3) E的结构简式为。F→G的化学方程式为。

(4) ①由A可制备重要的药物中间体H对氨基苯甲醚(

)，则符合下列条件的H的同分异构体有种。

a.遇 $\text{[math]}$ 溶液呈紫色

b.苯环上只有两个取代基

②其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为 $\text{[math]}$ 的结构简式为。

(5) 4-甲氧基乙酰苯胺(

)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚(

)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其它试剂任选)：。

推断题普通

3. 帕比司他(化合物G)是一种抗肿瘤药物，可用于治疗多发性骨髓瘤，其合成路线如下：

已知：

①R-CHO $\text{[math]}$ R-CH=CHCOOH；

② 。

回答下列问题：

(1) A的名称为，已知B的分子式为C₈H₈O₂ ，则B的结构简式为。

(2) C的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②能发生银镜反应，且1 mol X与足量银氨溶液充分反应能生成4 mol Ag；

③X分子中不同化学环境的氢原子个数比是1 ： 1 ： 2： 6。

(3) C→D反应中有一种分子式为C₁₀H₈O₂的副产物生成，该副产物的结构简式为。

(4) D中含氧官能团的名称为，E→F的反应类型为。

(5) 参照上述合成路线，设计以

和HOOCCH₂COOH为原料制备

的合成路线：(无机试剂任用)。

推断题普通