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1. 我国科学家发现化合物J对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。J的两条合成路线如图所示。

已知：ⅰ.R—NH2R—NH2(R代表烃基)

ⅱ.—NH2易被氧化

回答下列问题：

(1) A中官能团有：硝基和。
(2) D→E的化学方程式是。F的结构简式是。
(3) 反应中的作用。
(4) B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式是。

①含有—NO2的芳香族化合物

②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基

③苯环上一氯代物有两种
(5) G→H的反应类型是。
(6) I→J的反应还可能有副产物，请写出其中一种的结构简式。
(7) 苯胺()和乙二酸(HOOC—COOH)为起始原料，可以制备。选用必要的试剂完成合成路线。
【考点】
有机物的推断; 有机物的合成;
【答案】

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1. 香豆素类化合物在药物中应用广泛。香豆素类化合物W的合成路线如图。

已知：i. → +H2O

ii.—CHO+ +H2O

iii.R1—CH=CH—R2 +R1COOH+R2COOH

(1) A→B的化学方程式是。
(2) D的分子式是。
(3) 条件①是。
(4) F的结构简式是。
(5) 1molJ可以生成2molK，J的结构简式是。
(6) 下列说法错误的是(填序号)。

a.可以用酸性KMnO4溶液鉴别E和G

b.G可以发生加聚反应、还原反应和取代反应

c.1molP最多可以和5molH2反应
(7) M为线型不稳定分子，M→P经过两步反应，R苯环上的一氯代物有3种。

①R的结构简式是。

②R→P的化学反应类型是。
推断题 困难
2. 化合物(H)能降低血小板的粘附作用，还可延长血小板寿命，是一种常用药物，其一种合成工艺路线如图所示：

   

回答下列问题：

(1) B的化学名称为。
(2) D→E的反应类型为。
(3) F所含官能团的名称为。
(4) H的结构简式为。
(5) A→B反应的化学方程式为。
(6) 有机物X是G的同系物，其相对分子质量比G少14，满足下列条件的X的同分异构体有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为的结构简式为。

Ⅰ．与氯化铁溶液发生显色反应；

Ⅱ．与溶液反应生成；

Ⅲ．苯环上连有两个取代基。
(7) 参照上述路线和信息，写出以、为原料制备的合成路线：(无机试剂任选)。
推断题 困难
3. 黄连素(化合物1)主要用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等肠道感染。一种合成路线如图：

已知：

①RCOOHRCOCl     

②CH3NH2+CH3COCH3

回答下列问题：

(1) 符合下列条件的A的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①含有两个酚羟基②苯环上有三个取代基③能发生银镜反应④能发生水解反应
(2) B的结构简式为，B→C的反应类型为，C中官能团的名称是。
(3) C→D的化学方程式为。
(4) F→G中，参与反应的位点是(填“①”或“②”)，设计步骤E→F的目的是。
(5) 写出由制备的合成路线。
推断题 困难