阿比朵尔是治疗新冠状病毒肺炎的药物之一，其中间体的合成路线如下：

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1. 阿比朵尔是治疗新冠状病毒肺炎的药物之一，其中间体的合成路线如下：

(1) A 的分子式；B的官能团名称。

(2) 由B生成C的反应类型是。

(3) 步骤④中原料X的分子式是 $\text{[math]}$ ，X的结构简式是。

(4) 下列关于F的性质正确的是___________(填字母符号)。 A. 易溶于水 B. 最多能与 4mol H₂发生加成反应 C. 可以使溴水褪色 D. 最多有6个碳原子共平面

(5) 满足以下条件的 D 的同分异构体共还有种：

①苯环上有两个取代基且-NH₂直接连在苯环上： ②能与氢氧化钠水溶液反应；写出其中核磁共振氢谱中峰面积之比 1：2：2：2：2的一种结构简式：。

(6) 写出G与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式。

【考点】

利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构; 有机物的合成; 芳香烃;

【答案】

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推断题普通

1. 化合物(H)能降低血小板的粘附作用，还可延长血小板寿命，是一种常用药物，其一种合成工艺路线如图所示：

回答下列问题：

(6) 有机物X是G的同系物，其相对分子质量比G少14，满足下列条件的X的同分异构体有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为 $\text{[math]}$ 的结构简式为。

Ⅰ．与氯化铁溶液发生显色反应；

Ⅱ．与 $\text{[math]}$ 溶液反应生成 $\text{[math]}$ ；

Ⅲ．苯环上连有两个取代基。

(7) 参照上述路线和信息，写出以

、 $\text{[math]}$ 为原料制备

的合成路线：(无机试剂任选)。

推断题困难

2. A为重要的有机化工原料，B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线：

已知：i. (R $\text{[math]}$ 、R $\text{[math]}$ 为氢原子或烃基)

ii.R^'COOR+R″OH $\text{[math]}$ RCOOR″+R^'OH(R、R^'、R″代表烃基)

请回答下列问题：

②仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成化合物甲，写出有关化学方程式、、。

(5) 反应④的方程式为。

(6) E分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是。

(7) 以物质B为原料选用必要的无机试剂经过以下3步反应合成 $\text{[math]}$ ，

。

写出中间产物1和中间产物2的结构简式：中间产物1；中间产物2。

推断题困难

3. 烯烃复分解反应原理如下：C₂H₅CH=CHCH₃+CH₂= CH₂ $\text{[math]}$ C₂H₅CH=CH₂+ CH₂= CHCH₃ ，现以烯烃C₅H₁₀为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：

(1) A分子中核磁共振氢谱吸收峰峰面积之比为。

(2) B的结构简式为。M的结构简式为。F→G的反应类型是。

(3) 已知X的苯环上只有一个取代基，且取基无甲基，写出G→N的化学方程式。

(4) 满足下列条件的X的同分异构体共有。种，写出任意一种的结构简式。

①遇FeCl₃溶液显紫色

②苯环上的一氯取代物只有两种

(5) 写出三步完成E→F合成路线(用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件) 。

推断题普通