烯烃复分解反应原理如下：C2H5CH=CHCH3+CH2= CH2 C2H5CH=CH2+ CH2= CHCH3 ，现以烯烃C5H10为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：

1. 烯烃复分解反应原理如下：C₂H₅CH=CHCH₃+CH₂= CH₂ $\text{[math]}$ C₂H₅CH=CH₂+ CH₂= CHCH₃ ，现以烯烃C₅H₁₀为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：

(1) A分子中核磁共振氢谱吸收峰峰面积之比为。

(2) B的结构简式为。M的结构简式为。F→G的反应类型是。

(3) 已知X的苯环上只有一个取代基，且取基无甲基，写出G→N的化学方程式。

(4) 满足下列条件的X的同分异构体共有。种，写出任意一种的结构简式。

①遇FeCl₃溶液显紫色

②苯环上的一氯取代物只有两种

(5) 写出三步完成E→F合成路线(用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件) 。

【考点】

利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构; 有机物的合成;

【答案】

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推断题普通

1. 化合物(H)能降低血小板的粘附作用，还可延长血小板寿命，是一种常用药物，其一种合成工艺路线如图所示：

回答下列问题：

(1) B的化学名称为。

(2) D→E的反应类型为。

(3) F所含官能团的名称为。

(4) H的结构简式为。

(5) A→B反应的化学方程式为。

(6) 有机物X是G的同系物，其相对分子质量比G少14，满足下列条件的X的同分异构体有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为 $\text{[math]}$ 的结构简式为。

Ⅰ．与氯化铁溶液发生显色反应；

Ⅱ．与 $\text{[math]}$ 溶液反应生成 $\text{[math]}$ ；

Ⅲ．苯环上连有两个取代基。

(7) 参照上述路线和信息，写出以

、 $\text{[math]}$ 为原料制备

的合成路线：(无机试剂任选)。

推断题困难

2. A为重要的有机化工原料，B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线：

已知：i. (R $\text{[math]}$ 、R $\text{[math]}$ 为氢原子或烃基)

ii.R^'COOR+R″OH $\text{[math]}$ RCOOR″+R^'OH(R、R^'、R″代表烃基)

请回答下列问题：

(1) A的名称为。

(2) 反应①的反应类型为。

(3) C分子含有的官能团是。

(4) ①化合物甲的分子式为。

②仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成化合物甲，写出有关化学方程式、、。

(5) 反应④的方程式为。

(6) E分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是。

(7) 以物质B为原料选用必要的无机试剂经过以下3步反应合成 $\text{[math]}$ ，

写出中间产物1和中间产物2的结构简式：中间产物1；中间产物2。

推断题困难

3. 一种药物中间体G的合成路线如下：

已知：①DMF的结构简式为 ② $\text{[math]}$

(1) 乙二醇的分子式为。C中的含氧官能团名称为。

(2) C到D的反应分两步进行，反应类型分别是。

(3) E的结构简式为。F→G的化学方程式为。

(4) ①由A可制备重要的药物中间体H对氨基苯甲醚(

)，则符合下列条件的H的同分异构体有种。

a.遇 $\text{[math]}$ 溶液呈紫色

b.苯环上只有两个取代基

②其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为 $\text{[math]}$ 的结构简式为。

(5) 4-甲氧基乙酰苯胺(

)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚(

)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其它试剂任选)：。

推断题普通