靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史。1870年，德国化学家拜耳(Baeyer)首次合成了靛蓝，并于1905年因确定靛蓝的结构而获得诺贝尔化学奖。靛蓝的一种合成路线如图所示：已知：RCHORCH=CHCOOH

1. 靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史。1870年，德国化学家拜耳(Baeyer)首次合成了靛蓝，并于1905年因确定靛蓝的结构而获得诺贝尔化学奖。靛蓝的一种合成路线如图所示：

已知：RCHO $\text{[math]}$ RCH=CHCOOH

(1) B的化学名称为；靛蓝中含有的官能团除了亚氨基(-NH-)外，还有。(官能团名称)

(2) A→B的反应类型为；D→E所需的试剂与条件为。

(3) 写出E→F第一步反应的反应式：。

(4) F分子中最多有___________个原子在同一条直线上。 A. 3 B. 4 C. 5 D. 6

(5) 检验最终靛蓝中是否有葡萄糖残留可选用的试剂是___________。 A. Br₂的CCl₄溶液 B. KMnO₄酸性溶液 C. 银氨溶液 D. NaHCO₃溶液

(6) 拜耳当时给出的靛蓝的结构实际上是错误的，他给出的其实是异靛蓝(结构如图)的结构。靛蓝与异靛蓝互为。

A．构造异构体 B．顺反异构体 C．对映异构体

(7) 写出满足下列条件的F的两种不同类别的同分异构体的结构简式、。

i．苯环上有三个取代基，其中一个为氰基(-CN)

ii．能与NaOH溶液反应

iii．核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积之比为2∶2∶1

(8) 写出由A合成B的另一种转化路线。(合成路线可表示为： $\text{[math]}$ )

【考点】

有机物的合成; 同分异构现象和同分异构体;

【答案】

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推断题普通

)是一种新型化工原料，其合成路线图如下：

已知： $\text{[math]}$

(1) A的分子式为。

(2) 反应①的化学方程式为。

(3) C中官能团的名称是羧基、。

(4) F的结构简式为；③的反应类型是。

(5) F的多种同分异构体中，遇氯化铁溶液发生显色反应且能发生水解反应、银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式为。

(6) 下图是以A和乙烯为原料合成 $\text{[math]}$ 的路线设计。请写出图中标注“ⅰ、ⅱ”的合成路线图(无机试剂任选)：；图中“中间产物1”的系统名称为。

推断题困难

2. 药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。

回答下列问题：

(1) A物质中最多有个原子共面，

中碳原子的轨道杂化类型有。

(2) 普拉格雷中含氧官能团的名称是。

(3) 在 $\text{[math]}$ 的反应过程中， $\text{[math]}$ 的作用是。

(4) $\text{[math]}$ 的反应类型为。

(5) $\text{[math]}$ 的具体反应过程如下：

$\text{[math]}$ 为加成反应， $\text{[math]}$ 的结构简式为。

(6) 化合物 $\text{[math]}$ 通过共振形成烯醇式结构，如下图。

其烯醇式结构和醋酸酐 $\text{[math]}$ 发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式为。

(7) 满足下列条件的 $\text{[math]}$ 的同分异构体(不考虑立体异构)中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为 $\text{[math]}$ 的同分异构体的结构简式为。

①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；

②F与苯环相连；

③存在酮羰基(但不含 $\text{[math]}$ )；

④有两个甲基。

推断题普通

3. 用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下：

已知：①E与FeCl₃溶液作用显紫色；

②W分子中只有一种化学环境的氢原子；

③G分子中含两个甲基，核磁共振氢谱显示只有3组峰，且遇FeCl₃溶液作用显紫色

④芳香族化合物与卤代烃在AlCl₃催化下可发生如下可逆反应：+R^'Cl $\text{[math]}$ +HCl

(1) A→B的化学方程式是，B→D反应类型为。

(2) W的名称是，W的同分异构体中，含单官能团的有种(不考虑立体异构)。

(3) 下列说法正确的是(填标号)。

a．酸性强弱：A>B b．E分子中所有原子一定在同一平面上

c．E能作为缩聚反应的单体 d.1molCH₃CH₂CN最多能与2molH₂发生加成反应

(4) G的结构简式为。

(5) 乙二胺 $\text{[math]}$ 和三甲胺 $\text{[math]}$ 均属于胺，且相对分子质量接近，但乙二胺比三甲胺的沸点高很多，原因是。

(6) J分子中手性碳原子数为，J→L的化学方程式为。

推断题困难