1. 苯并咪唑是一类杂环化合物,其结构与天然存在的核苷酸的结构相似,具有较强的生物活性。以N,N'-二苄基邻苯二胺为原料,在二甲亚砜(DMSO)溶剂中,加入氧化剂DDQ,可制备1-苄基-2-苯基苯并咪唑,转化关系如图1所示:

实验装置如图2所示(夹持装置略),实验步骤如下:

①称取86.4mg N,N'-二苄基邻苯二胺(),取足量氧化剂DDQ备用。

②向50mL三颈烧瓶中依次加入N,N'-二苄基邻苯二胺、DDQ,再加入1.0mL二甲亚砜。

③将反应烧瓶移至40℃的油浴锅中,加热回流1h。

④向反应烧瓶中滴加5mL饱和溶液,待反应液变色后加入10mL蒸馏水稀释反应液。将反应液转移至分液漏斗,加乙酸乙酯萃取后分液,用少量饱和食盐水洗涤有机层,分液,向有机层中加入无水硫酸镁固体,静置一段时间后,分离出液体,对分离出的液体进一步分离纯化,得到1-苄基-2-苯基苯并咪唑,称得质量为71.0mg。

回答下列问题:

(1) 仪器A的名称是,冷凝水应从(选填“a”或“b”)口通入。
(2) 从绿色化学的角度考虑,本实验不用浓硝酸做氧化剂的主要原因是
(3) 步骤③中回流结束后需要进行的操作有:①停止加热,②关闭冷凝水,③移去油浴。正确的顺序是(填字母)___________。 A. ①②③ B. ③①② C. ②①③ D. ①③②
(4) 步骤④中加入饱和溶液的目的是
(5) 步骤④中饱和食盐水的作用除了洗涤,还有。“进一步分离纯化”的操作是
(6) 本实验中1-苄基-2-苯基苯并咪唑的产率是(保留一位小数)。
【考点】
分液和萃取; 化学实验方案的评价;
【答案】

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1. 环己酮()是一种无色液体,密度为 , 微溶于水,易溶于乙醚、乙醇等有机溶剂,一定条件下易被强氧化剂氧化。在一定条件下,可通过氧化环己醇()制备环己酮。

制备环己酮的实验步骤如下:

①准备试剂。将固体(过量)溶于盛有水的烧杯中,沿烧杯内壁缓慢加入浓硫酸,并不断搅拌至溶液橙色逐渐变深,冷却至0℃以下备用。

②添加试剂。向烧瓶内加入环己醇(密度为),再加入步骤①所配试剂,振摇,使其充分混合。

③控温反应。用温度计测量初始温度,随着反应进行,当温度上升至55℃时,立即用水浴冷却,控制温度在55~60℃。约后,温度开始下降,移去水浴,再放置 , 溶液呈墨绿色。

④分离提纯。按图示安装蒸馏装置(夹持、加热装置省略),向墨绿色溶液中加入水和几粒沸石,在95℃时收集到馏分。向所得馏分中加入食盐固体,充分振荡后,将液体转入分液漏斗,静置,分液。再经过一系列操作,制得纯净的环己酮。

⑤称量产品。称量制得的环己酮质量为

回答下列问题:

(1) 步骤①,向溶液中加入浓硫酸后,溶液橙色逐渐变深的原因是
(2) 仪器X的名称为
(3) 环己醇被溶液氧化时,还原产物为(墨绿色),该反应的离子方程式为
(4) 步骤④,蒸馏前向“墨绿色溶液”中加入几粒沸石的作用是。蒸馏时,冷凝水应从b口通入,原因是(写出一点即可)。
(5) 步骤④,将馏分转入分液漏斗前,向馏分中加入食盐固体的目的是
(6) 计算环己酮的产率为%(结果保留三位有效数字)。
(7) 为提高环己酮的产率,工业上常在步骤③“再放置”后,加入少量晶体,作用是
实验探究题 困难