药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下。已知：；提示：硝基苯可在Fe、HCl条件下还原为苯胺；、中的氢原子易被取代。

1. 药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下。

已知：；

提示：硝基苯可在Fe、HCl条件下还原为苯胺； $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 中的氢原子易被取代。

(1) A的分子式是 $\text{[math]}$ ， A→B发生一元取代，B的名称为。

(2) B→C是硝化反应，试剂a是。

(3) C→D为取代反应，其化学方程式是。

(4) E的结构简式是。

(5) F含有的官能团是。

(6) G→X的化学方程式是。

(7) W属于氨基酸，能发生缩合聚合反应(简称缩聚反应)，形成的高分子结构简式是。

(8) 将下列E+W→Q的流程图补充完整(在虚线框内写出物质的结构简式)：、。

【考点】

有机物的推断; 有机物的合成;

【答案】

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推断题普通

1. 脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物I的合成路线如下。

已知：

ⅰ.

ⅱ.

(1) A能发生银镜反应，B中含有碳碳三键。A→B的化学方程式是。

(2) D的结构简式是。

(3) E→F过程中，E中的(填官能团名称，下同)变为F中的。

(4) H→I过程中， Cr²^＋转化为Cr³^＋，则参与反应的有机化合物H与Cr²^＋的物质的量之比是。

(5) 依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物N，其结构简式如图所示，

。

①L的结构简式是。

②试剂和条件：a是，c是。

推断题困难

2. 芳香酯Ⅰ的合成路线如下：

已知以下信息：

①A~Ⅰ均为芳香族化合物，B能发生银镜反应；D的相对分子质量比C大4；E的核磁共振氢谱有3组峰。

②

③

请回答下列问题：

(1) A-B的反应类型为；D所含官能团的名称为；E的名称为。

(2) E→F与F→G的顺序能否颠倒？(填“能”或“否”)，其理由是。

(3) B与银氨溶液反应的化学方程式为。

(4) I的结构简式为。

(5) 符合下列要求A的同分异构体有种(A除外)。

①与Na反应产生 $\text{[math]}$

②属于芳香族化合物

(6) 以 $\text{[math]}$ 流程图为示例，根据已有知识并结合相关信息，写出以 $\text{[math]}$ 为原料制备 $\text{[math]}$ 的合成路线流程图(无机试剂任用)：。

推断题普通

3. 化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡必利的合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1) 有机物C中含有的官能团为(填名称)。

(2) A的结构简式为，F→G的反应类型为。

(3) 反应C→D的化学方程式为。

(4) 有机物M是A的同分异构体，其中满足下列条件的M共有种(不考虑立体异构)。

①含有氨基，且能使FeCl₃溶液显色

②能发生银镜反应和水解反应

(5) 若B的一种同分异构体为α-氨基酸，其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1：1的为。( 写结构简式，同一个C上连有-OH和-NH₂的物质不稳定。)

(6) 结合以上流程，设计以苯酚和CH₂=CHCH₂Cl为原料合成

的路线(其他无机试剂任选)：

推断题普通