氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为；C的化学名称是。(2)③的反应试剂和反应条件分别是，该反应的类型是。(3)⑤的反应方程式为，吡啶是一种有机碱，其作用是。(4)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有种。(5)4−甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4−甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。

1. 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为；C的化学名称是。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是，该反应的类型是。

(3)⑤的反应方程式为，吡啶是一种有机碱，其作用是。

(4)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有种。

(5)4−甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4−甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。

【考点】

有机物的合成;

【答案】

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推断题普通

1. 贝格列净是一种新型口服降糖药，在医药中广泛应用。其前驱体合成路线为：

已知：① $\text{[math]}$ ，摩尔质量： $\text{[math]}$ ；

②— $\text{[math]}$ 表示 $\text{[math]}$

(1) A的名称为，E中含氧官能团的名称为。

(2) D的结构简式为。

(3) $\text{[math]}$ 的反应方程式为。

(4) 符合下列条件的B的同分异构体有种。

①遇 $\text{[math]}$ 显紫色

②在一定条件下，能发生水解反应和银镜反应

③苯环上有三个取代基

(5) J结构中有个手性碳原子。

(6) 已知溴苯与 $\text{[math]}$ 水溶液在加热、加压、催化剂条件下可发生水解反应。

结合以上信息，设计以甲苯为原料(其他无机试剂任选)制备有机物A的合成路线。

推断题困难

2. 三氯苯达唑是一种高效兽用驱虫药，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1) A的化学名称为(系统命名)，A→B反应常用的控温措施是。

(2) B→C的反应类型为。

(3) D的结构简式为。

(4) C→E反应过程中KOH的作用是，E分子中含氧官能团的名称为。

(5) 写出由F生成G的化学方程式。

(6) H分子中碳原子和硫原子的杂化方式分别为、。

(7) 写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式。

①与B有相同官能团、且分子结构中含有苯环

②核磁共振氢谱只有1组峰

推断题困难

3. Corey内酯是合成前列腺素时用到的一种重要中间体，其一种合成方法如图：

已知：①；

②。

(1) 产物Corey内酯中官能团的名称是。

(2) 写出由A生成B的化学反应方程式：，其反应类型为。

(3) 化合物D的结构简式为。

(4) 已知Py(吡啶，

)是一种有机碱，请解释化合物F生成化合物G的过程中Py的作用是。

(5) 化合物K是化合物C的同分异构体。符合下列条件的K有种。

①苯环上只有两个取代基②不含手性碳原子③ $\text{[math]}$ 物质K最多可消耗 $\text{[math]}$

请写出一种核磁共振氢谱中峰面积比为 $\text{[math]}$ 的同分异构体的结构简式。

(6) 参照题目中合成路线可设计以1，3-丁二烯和2-甲基丙烯酸甲酯为原料合成

的路线。请将图合成路线补充完整(有机物用结构简式表示)。

推断题困难