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1. 化合物是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如图所示，回答下列问题：

已知：常压下，、均不与热的溶液发生反应。

(1) B中含氧官能团的名称为。
(2) 的反应类型为。
(3) 的中心原子的杂化方式为。
(4) 常压下，E与热的NaOH溶液反应的化学方程式为。
(5) A有多种同分异构体，其中符合下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。

①含有基因

②苯环上只有2个取代基

其中核磁共振氢谱图显示只有4组峰，且峰面积之比为的有机物的结构简式为(写1种即可)。
(6) 结合所学知识并参考上述合成路线，设计仅以正丙醇为碳源合成的路线 (无机试剂任选)。
【考点】
有机物的推断; 有机物的合成;
【答案】

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推断题 普通
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1. 室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物G路线如下(加料顺序、反应条件略)：

(1) 化合物A中的官能团名称是。
(2) 化合物B的分子式为。
(3) C生成D的反应方程式为。
(4) 化合物X仅含碳氢氧元素，相对分子质量比化合物B大14，且在核磁共振氢谱上只有1组峰。X的结构简式为。
(5) 根据化合物D的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号

反应试剂、条件

有机产物的结构简式

反应类型

a

取代反应

b

消去反应
(6) 参照上述合成路线，设计以苯和为原料(无机试剂任选)制备化合物H()的合成路线。
推断题 普通
2. 芳香烃化合物A (C9H12O)常用于药物及香料的合成，A的苯环上只有一个支链，支链上只有两种不同环境的氢原子，A有如下转化关系：

已知以下信息：

①

②

请回答下列问题：

（1）A生成B的反应类型为，由D生成E的反应条件为。

（2） F的官能团名称为，。

（3） I的结构简式为。

（4）由E生成F的反应方程式为。

（5） F有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式为。

①能发生水解反应和银镜反应；

②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；

③具有5个核磁共振氢谱峰

（6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上往明试剂和反应条件)。
推断题 普通
3. 化合物K是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。

已知：

回答下列问题：

(1) B的名称是，C分子中有种化学环境不同的氢原子。
(2) D中官能团的名称是，F的结构简式为。
(3) 设计反应l和反应2的目的是。
(4) G→H的化学方程式为，I→J的反应类型为。
(5) 参照上述合成路线，设计由和合成 的合成路线。(无机试剂任选)
推断题 普通