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1. 兰地洛尔(F)常用于治疗手术时心动过速性心律失常。兰地洛尔的一种合成路线如图所示：

已知：①；

②+RBr+HBr；

③。

回答下列问题：

(1) B的结构简式为。
(2) C中含有官能团的名称为。
(3) 写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：。
(4) 由D生成E的反应类型是。
(5) C的同分异构体中满足下列条件的有种。

①能发生水解反应；             ②能发生银镜反应；

③能与溶液发生显色反应；       ④苯环上连有三个取代基。
(6) 兰地洛尔分子中杂化的碳原子与杂化的碳原子的数目之比为。
(7) 参照上述合成路线和信息，以和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：。
【考点】
有机物的合成; 同分异构现象和同分异构体;
【答案】

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1. 一种由芳香经A制备H的合成路线如图所示：

已知： ， 其中R为烃基。回答下列问题：

(1) A的化学名称为。A→B的反应类型为，B→C的反应类型为。
(2) C的结构简式为。
(3) 写出D→E的化学方程式：。
(4) 符合下列条件的H的同分异构体的结构简式有种(不含立体异构)。

①在酸性条件下能发生水解反应

②能发生银镜反应

③苯环上有两种取代基
(5) 已知R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl。设计以A为原料制备苯乙酸的合成路线：(其他无机试剂任用)。
推断题 普通
2. 化合物M可用作消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如图所示。

已知：。

(1) A的实验式为。
(2) B中所含官能团的名称为。
(3) C的化学名称为。
(4) 反应D→E的化学方程式为，该反应的反应类型为。
(5) M的结构简式为。
(6) Q是F的同分异构体，且Q中含六元碳环，0.1mol Q最多能消耗0.4mol新制 ， 则Q的结构有种；其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为。
(7) 根据所学知识并参考上述合成路线，设计仅以乙烯为碳源（无机试剂任选）制备的合成路线。
推断题 困难
3. 依巴斯汀及其衍生物可用于治疗季节性过敏鼻炎，其中一种合成路线如下：

(1) 烃的结构简式为。
(2) 反应④的反应类型为。
(3) 依巴斯汀中含氧官能团的名称为，和生成依巴斯汀的反应中一般会加入碳酸盐，其作用是。
(4) 写出反应⑤的化学方程式。
(5) 能发生银镜反应的物质的同分异构体有种（不考虑立体异构），写出其中一种只含有一个手性碳原子的同分异构体的结构简式（用“*”表示出手性碳原子）。
(6) 设计以苯和1，丁二醇为原料制备的合成路线（无机试剂任选，合成路线示例见本题题干）。
推断题 困难