某化学小组为研究卤代烃水解反应与消去反应的规律,进行如下研究
I.探究卤代烃的水解反应与消去反应:
实验ⅰ:向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的水溶液,加热;B中溶液褪色。
实验ⅱ:向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液,加热;B中溶液褪色。
实验ⅲ:分别取实验ⅰ和ⅱ中上层清液于试管中,加硝酸酸化的溶液,均产生黄色沉淀。
Ⅱ.在实验ii的体系中同时检出水解产物与消去产物,进一步查阅文献资料研究文献资料:
a.与官能团相连的碳称为α碳,α碳相连的碳原子称为β碳
b.β碳上的氢活性越高,消去反应的速率越大
c.α碳上的侧链越多,取代反应的速率减慢,消去反应的竞争增大
文献数据:
表1.两种卤代烃在强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量
卤代烃 | 取代产物/% | 消去产物/% |
90% | 10% | |
5 | 95 |
表2.两种卤代烃在有、无强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量
卤代烃 | 强碱的醇溶液 | 取代产物/% | 消去产物/% |
0 | 97 | 3 | |
0.2 | 21 | 79 | |
0 | 81 | 19 | |
0.2 | 7 | 93 |
①不同的卤代烃在相同条件下取代反应与消去反应产物含量不同。表1中消去反应产物含量比提升的原因是。
②强碱的存在有利于消去反应的发生。消去反应中常采用乙醇钠盐作为强碱性试剂,请用离子方程式解释乙醇钠的水溶液显碱性的原因。
③消去产物的含量与卤代烷烃自身的结构有关。相同条件下的消去产物比的消去产物含量高,结合材料解释原因。
④卤代烃的取代反应与消去反应是共存与竞争的关系,反应受(写出两个即可)因素的影响。