(1) A的分子式为 ， 能发生银镜反应。A分子的官能团有羟基、。 (2) B是A的同分异构体B的结构简式是。 (3) 由B生成宜选用的试剂是。

a.浓硫酸                                 b.NaOH/醇                    c.

(4) M的核磁共振氢谱中只有一组峰。M的结构简式是。 (5) F的分子式为。将下列Q→的流程图补充完整：

(6) E含环状结构。除上述路线外，也可经如下路线合成。

试剂a、试剂b的相对分子质量均小于30。a、b分别是。

(1) A的结构简式是。 (2) B→D的化学方程式是。 (3) D中的C—Cl键极性强，较易断裂，说明理由：。 (4) 下列说法正确的是（填序号）。

a.B的酸性强于A

b.为取代反应

c.苯与Cl₂在的催化下可以生成E

(5) M的核磁共振氢谱有三组峰。F分子中所含官能团有磺酸基（）、（写名称）。F→G的过程需要加入大量的水，说明理由：。 (6) 由可以直接合成G，若采用该方法合成G，会产生（写结构简式），该物质是G的一种同分异构体。 (7) 有机物Q为芳香化合物，分子式为 ， 分子中含有一个五元环。Q的结构简式为。

(1) 分析化合物C的结构，参考①的示例，完成下表，官能团和反应类型不能重复。

序号	变化的官能团的名称	可反应的试剂(物质)	反应类型
①	羧基		取代反应
②

(2) D→E的反应方程式为。 (3) H是D与加成反应的产物，则一个H分子中有个手性碳原子。 (4) 化合物Y是比B少一个碳的同系物。Y的同分异构体中遇溶液发生显色反应，还能发生银镜反应的结构共有种，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。 (5) 参照上述合成线路和信息，写出以为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)：。