有机物E是合成药物的中间体，E的合成路线如下：回答下列问题：

1. 有机物E是合成药物的中间体，E的合成路线如下：

回答下列问题：

(1) 分析化合物C的结构，参考①的示例，完成下表，官能团和反应类型不能重复。

序号	变化的官能团的名称	可反应的试剂(物质)	反应类型
①	羧基	$\text{[math]}$	取代反应
②

(2) D→E的反应方程式为。

(3) H是D与 $\text{[math]}$ 加成反应的产物，则一个H分子中有个手性碳原子。

(4) 化合物Y是比B少一个碳的同系物。Y的同分异构体中遇 $\text{[math]}$ 溶液发生显色反应，还能发生银镜反应的结构共有种，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。

(5) 参照上述合成线路和信息，写出以

为原料制备化合物

的合成路线(其他试剂任选)：。

【考点】

有机物中的官能团; 有机物的推断; 有机物的合成;

【答案】

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推断题普通

1. 聚合物P是一种用于抗菌的高分子材料，它的一种合成路线如下。

已知：

(1) A的分子式为 $\text{[math]}$ ，能发生银镜反应。A分子的官能团有羟基、。

(2) B是A的同分异构体B的结构简式是。

(3) 由B生成

宜选用的试剂是。

a.浓硫酸 b.NaOH/醇 c. $\text{[math]}$

(4) M的核磁共振氢谱中只有一组峰。M的结构简式是。

(5) F的分子式为 $\text{[math]}$ 。将下列Q→ $\text{[math]}$ 的流程图补充完整：

(6) E含环状结构。除上述路线外，

也可经如下路线合成。

试剂a、试剂b的相对分子质量均小于30。a、b分别是。

推断题普通

2. 有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如下。

已知：i.+HO—SO₃H $\text{[math]}$ +H₂O

ii.

(1) A的结构简式是。

(2) B→D的化学方程式是。

(3) D中的C—Cl键极性强，较易断裂，说明理由：。

(4) 下列说法正确的是（填序号）。

a.B的酸性强于A

b. $\text{[math]}$ 为取代反应

c.苯与Cl₂在 $\text{[math]}$ 的催化下可以生成E

(5) M的核磁共振氢谱有三组峰。F分子中所含官能团有磺酸基（ $\text{[math]}$ ）、（写名称）。F→G的过程需要加入大量的水，说明理由：。

(6) 由 $\text{[math]}$ 可以直接合成G，若采用该方法合成G，会产生（写结构简式），该物质是G的一种同分异构体。

(7) 有机物Q为芳香化合物，分子式为 $\text{[math]}$ ，分子中含有一个五元环。Q的结构简式为。

推断题困难

3. 多环氨基甲酰基吡啶酮类似物F作为药物在医学上有广泛的应用

已知：I．

Ⅱ．

Ⅲ． $\text{[math]}$

请回答：

(1) 下列说法不正确的是________。 A. C转化为E的反应是取代反应 B. 化合物A中的含氧官能团是羧基 C. 化合物B具有两性 D. 反应④的反应类型为加成反应

(2) 化合物C的结构简式是。

(3) 写出D+B→F的化学方程式。

(4) 已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，取代在烷基的邻对位；而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以甲苯为原料合成化合物A的合成路线（无机试剂任选）：。

推断题普通