肌肉松弛剂Nefopam的合成路线如下所示(表示苯环)。回答下列问题：

1. 肌肉松弛剂Nefopam的合成路线如下所示( $\text{[math]}$ 表示苯环)。

回答下列问题：

(1) A中的(填名称)官能团会被 $\text{[math]}$ 还原，还原后经“反应2”形成B的反应类型是。

(2) B与 $\text{[math]}$ 反应得到种一元溴代产物；为了使B转化为C的原子利用率为 $\text{[math]}$ ，合适的试剂X是。

(3) 已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，D分子具有个手性碳；一定条件下 $\text{[math]}$ 与足量 $\text{[math]}$ 水溶液反应，最多消耗 $\text{[math]}$ 。

(4) 中间产物E分子内环化生成 $\text{[math]}$ 。写出产物F的结构简式。

(5) 参考上述合成路线，F经(填“ $\text{[math]}$ ”或“ $\text{[math]}$ ”)还原以及酸处理形成Nefopam．

(6) 写出符合下列条件的B的同分异构体(任写一个)。

①能发生银镜反应；②其水解产物之一能与 $\text{[math]}$ 溶液显色；③含有两个苯环和一个五元环。

【考点】

有机物的推断;

【答案】

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推断题普通

1. 治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

已知：

i.R₁CHO+CH₂(COOH)₂ $\text{[math]}$ R₁CH=CHCOOH

ii.R₂OH $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ R₂OR₃

(1) A分子含有的官能团是。

(2) 已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)。

a．核磁共振氢谱有5组峰

b．能使酸性KMnO₄溶液褪色

c．存在2个六元环的酯类同分异构体

d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体

(3) E→G的化学方程式是。

(4) J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是。

(5) L的分子式为C₇H₆O₃。L的结构简式是。

(6) 从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

已知：

i.R¹CH=CHR² $\text{[math]}$ R¹CHO+R²CHO

ii.

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：、、。

$\text{[math]}$ N→P→Q $\text{[math]}$ L

推断题困难

2. 丁腈橡胶、合成纤维 $\text{[math]}$ 、制备古马隆树脂的原料 $\text{[math]}$ 的合成路线如下：

已知：i． $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $\text{[math]}$

ii．+ $\text{[math]}$

(1) $\text{[math]}$ 中所含官能团的名称是。

(2) $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 的结构简式依次是、。

(3) 反应Ⅱ的化学方程式是。

(4) $\text{[math]}$ 完全转化成 $\text{[math]}$ 所消耗的 $\text{[math]}$ 的质量是 $\text{[math]}$ 。

(5) 反应Ⅲ的化学方程式是。

(6) 下列说法正确的是 $\text{[math]}$ 选填字母 $\text{[math]}$ 。

a．反应Ⅰ是加聚反应 b． $\text{[math]}$ 的分子式为 $\text{[math]}$

c． $\text{[math]}$ 与 $\text{[math]}$ 甲基 $\text{[math]}$ 丁二烯互为同系物 d． $\text{[math]}$ 的同分异构体中属于苯的同系物的有 $\text{[math]}$ 种

(7) 烃 $\text{[math]}$ 的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 $\text{[math]}$ ，则反应Ⅳ的化学方程式是。

推断题困难

3. 有机物F具有抗氧化性、抗肿瘤作用，其合成路线如图所示：

已知：CH₃CH₂Br $\text{[math]}$ CH₃CH₂MgBr $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ 。

回答下列问题：

(1) A的名称为。

(2) D→E的反应类型为。

(3) 写出B→C第①步反应的化学方程式：，该反应中，官能团由(填官能团名称，下同)转化为。

(4) D的结构简式为，其分子中碳原子的杂化方式为。含苯环且能发生银镜反应和水解反应的D的同分异构体有种(不含立体异构)。写出分子中含有1个手性碳原子的同分异构体的结构简式：。

(5) 以乙醛和甲苯为原料制备

的合成路线流程图如图，请将方框内补充完整(两步)。

推断题普通