多环化合物L的合成路线如下：

1. 多环化合物L的合成路线如下：

(1) 有机物L中含氧官能团有（写名称）。

(2) 写出反应①的化学方程式。

(3) 反应②涉及两步反应，已知第一步为加成反应，第二步为消去反应，写出第一步的化学方程式。

(4) J的分子式是 $\text{[math]}$ ，其结构简式是。

(5) 以下说法正确的是（选填序号）。

a．③只发生加成反应

b．反应④经历了加成、消去、取代反应

c．G的核磁共振氢谱显示为六组峰

(6) 用合成有机物L的表示方法，以 $\text{[math]}$ 为主要原料合成 $\text{[math]}$ （用流程图表示，无机试剂任选）。

【考点】

有机物的合成; 有机物的结构和性质;

【答案】

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推断题普通

1. 有机化合物H为某药物中间体，一种合成化合物H的路线如图。

已知：Ⅰ. $\text{[math]}$ （R为烃基或H原子，X为卤素原子，下同）.

Ⅱ. $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ $\text{[math]}$

Ⅲ. $\text{[math]}$ $\text{[math]}$

回答下列问题：

(1) A的名称为，H中含氧官能团的名称为醚键、。

(2) C的结构简式为。

(3) E→F的化学方程式为。

(4) B有多种同分异构体，其中能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物的同分异构体有种（不考虑立体异构），核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为。

(5) 综合上述信息，设计由苯酚、乙醛和

的合成路线（其他试剂任选）。

推断题困难

2. 拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体G的合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）A中含氧官能团的名称。

（2）反应④的反应类型是：，G的分子式为：。

（3）下列有关说法错误的是。

a．B遇FeCl₃溶液显紫色且能发生银镜反应

b．A、B两种物质不可用核磁共振氢谱或红外光谱区别

c．C能发生取代、加成、氧化、还原反应

d．E能与NaOH反应，不能与盐酸反应

（4）写出E与NH(CH₂CH₂Cl)₂反应得到F的化学方程式：；⑤中加入K₂CO₃的作用是。

（5）B的同分异构体中，满足下列条件的有种；

①含有苯环；②能与NaOH溶液反应

写出其中一种核磁共振氢谱为三组峰的结构简式：。

（6）已知： RBr RCN RCOOH，请以甲苯、乙醇等为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见题干）

推断题困难

3. 含有苯并环己酮骨架的螺环化合物具有优良的抗病毒活性，合成化合物H的路线如图：

已知：① $\text{[math]}$

② $\text{[math]}$

③(R、 $\text{[math]}$ 烃基)

回答下列问题：

(1) A的结构简式为。

(2) 物质E所含有的含氧官能团为。

(3) D的结构简式为。

(4) 该路线中设置A→B，F→G的目的是；从G转化为H的反应类型是。

(5) 依据上述流程的信息，下列反应产物I的结构简式为。

(6) J是G的同分异构体，且含有一取代的萘(

， $\text{[math]}$ )骨架，则既能发生银镜反应，也能发生水解反应的J的结构有种(不考虑立体异构)。

(7) 依据以上信息，以乙醛和题中所涉及的物质为原料，补全合成螺环化合物

推断题困难