1.
实验小组探究卤代烃的性质。
实验1：取一支试管，滴入15滴1−溴丁烷，加入1mL5%的NaOH溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热。为证明1−溴丁烷在NaOH水溶液中能否发生取代反应，同学们提出可以通过检验产物中是否存在溴离子来确定。
（1）甲同学进行如下操作：将1−溴丁烷与NaOH溶液混合后充分振荡，加热，取反应后的上层清液，加硝酸银溶液来进行溴离子的检验。
①1−溴丁烷在NaOH水溶液中反应的方程式。
②乙同学认为甲同学设计不合理。理由是。于是，乙同学将实验方案补充完整确定了溴离子的生成，乙同学的操作是：取反应后的上层清液，。
（2）丙同学提出质疑：通过检验溴离子不能证明该反应类型为取代反应。理由是。
（3）综合上述实验，检测实验1中 的生成可判断发生取代反应，实验小组用红外光谱证实了该物质的生成。
实验2： 向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mL1−溴丁烷和几片碎瓷片，微热，一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置略去)
（4）甲同学认为，依据实验2中酸性高锰酸钾溶液褪色，不能判断A中发生了消去反应，理由是 。
（5）乙同学对实验进行了如下改进(加热和夹持装置略去)，依据实验现象可判断是否发生消去反应， 改进后A中物质为。
【考点】
卤代烃简介;
；
。
”结构；③苯环上只有两个取代基其中能与
)代替BnBr，设计了更简短的合成路线如下。由M推出N的结构简式为，该合成路线中B→J的设计(填“合理”或“不合理”)，理由是。
