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1. 治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。


已知：

i.R1CHO+CH2(COOH)2 R1CH=CHCOOH

ii.R2OH R2OR3

(1) A分子含有的官能团是。
(2) 已知：B为反式结构，下列有关B的说法正确的是（填序号）。

a．核磁共振氢谱有5组峰

b．能使酸性KMnO4溶液褪色

c．存在2个六元环的酯类同分异构体

d．存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3) E→G的化学方程式是。
(4) J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是。
(5) L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是。
(6) 从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

已知：

i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO

ii.

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：、、。

N→P→Q L
【考点】
有机物中的官能团; 有机物的合成; 同分异构现象和同分异构体; 酯化反应;
【答案】

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推断题 困难
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1. 化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如下合成路线：回答下列问题：

(1) A生成B的反应类型为。
(2) B生成C的化学方程式为。
(3) D中官能团的名称为，F的结构简式为，H的分子式为。
(4) E的同分异构体中符合下列条件的有种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为。

①发生银镜反应

②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基
(5) 写出以苯和为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
推断题 普通
2. 化合物(H)能降低血小板的粘附作用，还可延长血小板寿命，是一种常用药物，其一种合成工艺路线如图所示：

   

回答下列问题：

(1) B的化学名称为。
(2) D→E的反应类型为。
(3) F所含官能团的名称为。
(4) H的结构简式为。
(5) A→B反应的化学方程式为。
(6) 有机物X是G的同系物，其相对分子质量比G少14，满足下列条件的X的同分异构体有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为的结构简式为。

Ⅰ．与氯化铁溶液发生显色反应；

Ⅱ．与溶液反应生成；

Ⅲ．苯环上连有两个取代基。
(7) 参照上述路线和信息，写出以、为原料制备的合成路线：(无机试剂任选)。
推断题 困难
3. A为重要的有机化工原料，B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线：

已知：i. (R、R为氢原子或烃基)

ii.R'COOR+R″OHRCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)

请回答下列问题：

(1) A的名称为。
(2) 反应①的反应类型为。
(3) C分子含有的官能团是。
(4) ①化合物甲的分子式为。

②仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成化合物甲，写出有关化学方程式、、。
(5) 反应④的方程式为。
(6) E分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是。
(7) 以物质B为原料选用必要的无机试剂经过以下3步反应合成 ， 。

写出中间产物1和中间产物2的结构简式：中间产物1；中间产物2。
推断题 困难