盐酸多巴胺可用作选择性血管扩张药，是临床上常有的抗休克药。某研究小组按如下路线合成盐酸多巴胺。已知： a. b. 按要求回答下列问题：

1. 盐酸多巴胺可用作选择性血管扩张药，是临床上常有的抗休克药。某研究小组按如下路线合成盐酸多巴胺。

已知：

a. $\text{[math]}$

b. $\text{[math]}$

按要求回答下列问题：

(1) B的结构简式。

(2) 下列有关说法正确的是____。 A. 有机物A能与 $\text{[math]}$ 溶液反应产生无色气体 B. 反应①、②、③均为取代反应 C. 有机物F既能与HCl反应，也能与NaOH反应 D. 盐酸多巴胺的分子式为 $\text{[math]}$

(3) 盐酸多巴胺在水中的溶解性比多巴胺（

）强的原因是。

(4) 写出多巴胺（分子式为 $\text{[math]}$ ）同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。

①分子中含有苯环，能使氯化铁溶液显色

②H–NMR谱和IR谱显示分子中有4种化学环境不同的氢原子，没有-N-O-键

(5) 设计以 $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 为原料制备 $\text{[math]}$ 的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

【考点】

有机物的合成;

【答案】

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综合题困难

1. 某研究小组拟合成抗抑郁药西酞普兰中间体 5-腈基苯酞。

已知：① $\text{[math]}$ ② $\text{[math]}$

请回答：

(1) 下列说法正确的是______。 A. 化合物 C 具有弱碱性 B. 化合物 D 中有两个硝基 C. 从 B→C、F→G发生的都是取代反应 D. 5-腈基苯酞的分子式为 C₉H₄NO₂

(2) 化合物 F 的结构简式是。

(3) 写出 A→B 的化学方程式。

(4) 设计以乙炔和尿素为原料（无机试剂任选）制备 C 的合成路线。

(5) 写出化合物 F（C₈H₇NO₂）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。

¹H—NMR谱和IR谱检测表明：

①分子中有 4 种化学环境不同的氢原子

②分子中含苯环，没有羟基、过氧键（—O—O—）

③除苯环外无其它环状结构

综合题困难

2. M是一种重要材料的中间体，结构简式为：

。合成M的一种途径如下：

A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去.

已知：①Y的核磁共振氢谱只有1种峰；

②RCH=CH₂ $\text{[math]}$ RCH₂CH₂OH；

③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水：

请回答下列问题：

(1) Y的结构简式是，D的官能团名为。

(2) 步骤①的化学反应方程式是。

(3) 步骤⑤的反应类型是。

(4) 写出步骤⑥中第Ⅰ步化学反应方程式是。

(5) 下列说法错误的是。

a.A和E都能发生氧化反应

b.1molB完全燃烧需6mol O₂

c.C能与新制氢氧化铜悬浊液反应

d.1molF最多能与3mol H₂反应

(6) M经催化氧化得到X（C₁₁H₁₂O₄），X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为。

a.苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种

b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰

综合题困难

3. 具有抗HIV、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(R)的合成路线如下：

已知：

(1) 苯并呋喃衍生物(R)的分子式为，含有的含氧官能团有。

(2) E的结构简式为，其核磁共振氢谱峰面积之比为。

(3) M→G中反应①的化学方程式为，反应类型是。

(4) F与足量氢氧化钠溶液共热反应的化学方程式为。

(5) 化合物G含有苯环的同分异构体有种，其中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的结构简式为。

(6) 参照上述合成路线，设计以甲苯和乙醛为原料制备苯丙烯酸（

）的合成路线。

综合题困难