环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。已知：R1—CH=CH—R2 R1—CHO＋R2

1. 吉非替尼(I)是一种抗癌药物，其合成路线如图：

已知：①F的结构简式为；

②。

(1) A分子中采取sp³和sp²杂化的碳原子个数比为。

(2) E→F的反应类型为。

(3) H的结构简式为。

(4) 写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

①能和FeCl₃溶液发生显色反应，也能发生银镜反应；

②含有手性碳原子，苯环上有四个取代基；

③能发生水解反应且其中一种水解产物为α－氨基酸，另一种水解产物仅含有两种不同化学环境的氢。

(5) 写出由

、H₂NCH=NH和CH₃OH制备

的合成路线流程图。

(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

推断题普通

2. 回答下列问题：

(1)

有机物的核磁共振氢谱出现的峰面积之比为。

(2) 为鉴别 $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 、苯、硝基苯，可选用的化学试剂为______（填字母） A. $\text{[math]}$ B. $\text{[math]}$ 溶液 C. $\text{[math]}$ D. 溴水

(3) 下列有机化合物在水中的溶解度由大到小的顺序为：（填序号）

① ② $\text{[math]}$ ③ $\text{[math]}$

(4) 中草药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为

，具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别与足量浓溴水和足量NaOH溶液完全反应，则消耗 $\text{[math]}$ 的物质的量为；消耗NaOH的物质的量为。

(5) 某研究小组为测定某有机化合物X的结构，进行如下实验：

①准确称取6.6g某有机物样品X（只含C、H、O三种元素），经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加5.4g和13.2g。

②使用现代仪器对有机化合物X的分子结构进行测定，相关结果如下：

则该有机物X的分子式为，结构简式可能为（填序号）。

A. $\text{[math]}$ B. $\text{[math]}$

C. $\text{[math]}$ D. $\text{[math]}$

推断题普通

3.

水杨酸的结构简式为，它是一种存在于植物界的然消炎药，最早源于柳树，人们发现柳树皮熬水后服用可消炎降温，工业上有多种途径可制取水杨酸。从甲苯出发，按如图流程合成水杨酸：

（1）A中官能团的结构简式________。

（2）结合取代基的定位效应，说明反应①和②先后顺序是否能够互换？________。

（3）结合官能团的性质，说明反应②和③先后顺序是否能够互换？________。

水杨酸也可利用冬青油中的水杨酸甲酯与氢氧化钠反应制得。

（4） $\text{[math]}$ 水杨酸甲酯与足量氢氧化钠水溶液反应，最多消耗_______ $\text{[math]}$

水杨酸在冷水中微溶，转变为钠盐后溶解性显著提高，水杨酸中羟基和羧基的酸性强弱分别与苯酚和苯甲酸中类似。已知酸性 $\text{[math]}$ (苯甲酸) $\text{[math]}$

（5）C的结构简式为，写出反应③的化学方程式________。

（6）反应④酸化时，若只加入少量硫酸，写出生成产物的结构简式________。

（7）下列关于水杨酸的反应正确的是_______。

水杨酸通过抑制患者下丘脑前列腺素的合成与释放，起到止痛解热、抗炎的作用。

（8）前列腺素是一类有生理活性的物质，科学家们成功在实验室中合成，其中A型和 $\text{[math]}$ 型的结构如图(A型)，( $\text{[math]}$ 型)，能区分A型和 $\text{[math]}$ 型的试剂_______。

A. 金属钠	B. 新制氢氧化铜悬浊液
C. 酸性高锰酸钾	D. 溴的四氯化碳

直接服用水杨酸，对胃粘膜刺激较大，可将水杨酸与醋酸酐反应制成乙酰水杨酸(阿司匹林)，在肠道的碱性环境下释放活性物质，有效减少对胃部的刺激。某学习小组在实验室以水杨酸与醋酸酐 $\text{[math]}$ 为主要原料合成阿司匹林，反应原理如图所示：

（9）已知上述反应为取代反应，除乙酰水杨酸外，写出生成的另一产物的化学式________。

（10）可以用于检验阿司匹林样品中是否含有水杨酸的试剂为_______。

（11）该学习小组在实验中原料用量： $\text{[math]}$ 水杨酸 $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 醋酸酐 $\text{[math]}$ ，最终称量产品 $\text{[math]}$ ，则所得乙酰水杨酸 $\text{[math]}$ 的产率为________。

推断题普通