1. 吉非替尼(I)是一种抗癌药物,其合成路线如图:

已知:①F的结构简式为

(1) A分子中采取sp3和sp2杂化的碳原子个数比为
(2) E→F的反应类型为
(3) H的结构简式为
(4) 写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式

①能和FeCl3溶液发生显色反应,也能发生银镜反应;

②含有手性碳原子,苯环上有四个取代基;

③能发生水解反应且其中一种水解产物为α-氨基酸,另一种水解产物仅含有两种不同化学环境的氢。

(5) 写出由、H2NCH=NH和CH3OH制备的合成路线流程图

(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

【考点】
有机物的结构和性质;
【答案】

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2.

水杨酸的结构简式为 , 它是一种存在于植物界的然消炎药,最早源于柳树,人们发现柳树皮熬水后服用可消炎降温,工业上有多种途径可制取水杨酸。从甲苯出发,按如图流程合成水杨酸:

(1)A中官能团的结构简式________。

(2)结合取代基的定位效应,说明反应①和②先后顺序是否能够互换?________。

(3)结合官能团的性质,说明反应②和③先后顺序是否能够互换?________。

水杨酸也可利用冬青油中的水杨酸甲酯与氢氧化钠反应制得。

(4)水杨酸甲酯与足量氢氧化钠水溶液反应,最多消耗_______

A. 1B. 2C. 3D. 4

水杨酸在冷水中微溶,转变为钠盐后溶解性显著提高,水杨酸中羟基和羧基的酸性强弱分别与苯酚和苯甲酸中类似。已知酸性(苯甲酸)

(5)C的结构简式为 , 写出反应③的化学方程式________。

(6)反应④酸化时,若只加入少量硫酸,写出生成产物的结构简式________。

(7)下列关于水杨酸的反应正确的是_______。

A. 
B. 
C. 
D. 

水杨酸通过抑制患者下丘脑前列腺素的合成与释放,起到止痛解热、抗炎的作用。

(8)前列腺素是一类有生理活性的物质,科学家们成功在实验室中合成,其中A型和型的结构如图(A型),(型),能区分A型和型的试剂_______。

A. 金属钠B. 新制氢氧化铜悬浊液
C. 酸性高锰酸钾D. 溴的四氯化碳

直接服用水杨酸,对胃粘膜刺激较大,可将水杨酸与醋酸酐反应制成乙酰水杨酸(阿司匹林),在肠道的碱性环境下释放活性物质,有效减少对胃部的刺激。某学习小组在实验室以水杨酸与醋酸酐为主要原料合成阿司匹林,反应原理如图所示:

(9)已知上述反应为取代反应,除乙酰水杨酸外,写出生成的另一产物的化学式________。

(10)可以用于检验阿司匹林样品中是否含有水杨酸的试剂为_______。

A. 碳酸氢钠溶液B. 氯化铁溶液C. 浓溴水D. 新制氢氧化铜悬浊液

(11)该学习小组在实验中原料用量:水杨酸醋酸酐 , 最终称量产品 , 则所得乙酰水杨酸的产率为________。

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