丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：

1. 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

(1) A中的官能团名称为（写两种）。

(2) D $\text{[math]}$ E的反应类型为。

(3) B的分子式为C₉H₁₄O，写出B的结构简式：。

(4)

的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①分子中含有苯环，能与FeCl₃溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5) 写出以

和

为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

【考点】

有机物中的官能团; 有机物的合成;

【答案】

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推断题困难

1. 化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如下合成路线：回答下列问题：

(1) A生成B的反应类型为。

(2) B生成C的化学方程式为。

(3) D中官能团的名称为，F的结构简式为，H的分子式为。

(4) E的同分异构体中符合下列条件的有种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为。

①发生银镜反应

②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基

(5) 写出以苯和

为原料制备化合物

的合成路线(其他试剂任选)。

推断题普通

2. 化合物(H)能降低血小板的粘附作用，还可延长血小板寿命，是一种常用药物，其一种合成工艺路线如图所示：

回答下列问题：

(1) B的化学名称为。

(2) D→E的反应类型为。

(3) F所含官能团的名称为。

(4) H的结构简式为。

(5) A→B反应的化学方程式为。

(6) 有机物X是G的同系物，其相对分子质量比G少14，满足下列条件的X的同分异构体有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为 $\text{[math]}$ 的结构简式为。

Ⅰ．与氯化铁溶液发生显色反应；

Ⅱ．与 $\text{[math]}$ 溶液反应生成 $\text{[math]}$ ；

Ⅲ．苯环上连有两个取代基。

(7) 参照上述路线和信息，写出以

、 $\text{[math]}$ 为原料制备

的合成路线：(无机试剂任选)。

推断题困难

3. A为重要的有机化工原料，B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线：

已知：i. (R $\text{[math]}$ 、R $\text{[math]}$ 为氢原子或烃基)

ii.R^'COOR+R″OH $\text{[math]}$ RCOOR″+R^'OH(R、R^'、R″代表烃基)

请回答下列问题：

(1) A的名称为。

(2) 反应①的反应类型为。

(3) C分子含有的官能团是。

(4) ①化合物甲的分子式为。

②仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成化合物甲，写出有关化学方程式、、。

(5) 反应④的方程式为。

(6) E分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是。

(7) 以物质B为原料选用必要的无机试剂经过以下3步反应合成 $\text{[math]}$ ，

写出中间产物1和中间产物2的结构简式：中间产物1；中间产物2。

推断题困难