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1. 酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛等的非处方药。其合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1) 化合物D中含氧官能团的名称是。
(2) 化合物B的结构简式是。
(3) 下列说法不正确的是____。 A. 化合物C中所有原子共平面 B. C→D转化所需的试剂和条件分别为、作催化剂 C. 1mol F与完全加成消耗的物质的量为7mol D. 酮基布洛芬的分子式为
(4) 写出D→E的化学方程式。
(5) 写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式。

①有苯环但无其他环状结构

②能与氢氧化钠溶液反应，不能发生银镜反应

③谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子
(6) 利用所学知识和题中信息，设计以乙烯和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选，乙烯和HCN不反应）。
【考点】
有机物中的官能团; 有机物的合成; 有机物的结构和性质; 同分异构现象和同分异构体;
【答案】

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综合题 困难
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真题演练
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1. 某研究小组拟合成抗抑郁药西酞普兰中间体 5-腈基苯酞。

已知：①   ②  

请回答：

(1) 下列说法正确的是______。 A. 化合物 C 具有弱碱性 B. 化合物 D 中有两个硝基 C. 从 B→C、F→G发生的都是取代反应 D. 5-腈基苯酞的分子式为 C9H4NO2
(2) 化合物 F 的结构简式是。
(3) 写出 A→B 的化学方程式。
(4) 设计以乙炔和尿素为原料（无机试剂任选）制备 C 的合成路线。
(5) 写出化合物 F（C8H7NO2）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。

1H—NMR谱和IR谱检测表明：

①分子中有 4 种化学环境不同的氢原子

②分子中含苯环，没有羟基、过氧键（—O—O—）

③除苯环外无其它环状结构
综合题 困难
2. 盐酸多巴胺可用作选择性血管扩张药，是临床上常有的抗休克药。某研究小组按如下路线合成盐酸多巴胺。

已知：

a.

b.

按要求回答下列问题：

(1) B的结构简式。
(2) 下列有关说法正确的是____。 A. 有机物A能与 溶液反应产生无色气体 B. 反应①、②、③均为取代反应 C. 有机物F既能与HCl反应，也能与NaOH反应 D. 盐酸多巴胺的分子式为
(3) 盐酸多巴胺在水中的溶解性比多巴胺（ ）强的原因是。
(4) 写出多巴胺（分子式为 ）同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。

①分子中含有苯环，能使氯化铁溶液显色

②H–NMR谱和IR谱显示分子中有4种化学环境不同的氢原子，没有-N-O-键
(5) 设计以 和 为原料制备 的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
综合题 困难
3. 医药中间体F的一种合成路线如下：

(1) C中含氧官能团名称为和。
(2) 已知X的分子式为C8H10O，X的结构简式为。
(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4) 以1，3－丁二烯为原料通过六步转化可合成流程中化合物A，用课本上学过的知识在横线上补充①～⑤的反应试剂和反应条件（样式： ）
(5) 参照本题中有关信息，请以 为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
综合题 普通