ZY12201是一款新型TGR5激动剂，目前已经在体外、体内实验上证明了对糖尿病治疗的有效性。其合成路线如下：已知：①②回答下列问题：

1. ZY12201是一款新型TGR5激动剂，目前已经在体外、体内实验上证明了对糖尿病治疗的有效性。其合成路线如下：

已知：① $\text{[math]}$

② $\text{[math]}$

回答下列问题：

(1) B中官能团的名称为，G的结构简式为。

(2) $\text{[math]}$ 的化学方程式为， $\text{[math]}$ 的反应类型为。

(3) 符合下列条件的A的同分异构体有种。

a.含有苯环，且苯环上只有两个对位取代基；

b.遇 $\text{[math]}$ 溶液显紫色；

c.能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体。

(4) 结合题目信息，写出以

和 $\text{[math]}$ 溴丙烷为原料制备

的合成路线。

【考点】

有机物的合成; 芳香烃; 同分异构现象和同分异构体;

【答案】

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推断题普通

1. 由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：

已知：①酯能被LiAlH₄还原为醇

②

回答下列问题：

(1) A的化学名称是，H的官能团名称为。

(2) B生成C的反应条件为，D生成H的反应类型为。

(3) 写出F+D→G的化学方程式：。

(4) 芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有种，写出其中1种M的结构简式：。

①1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag；

②遇氯化铁溶液显色；

③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1。

(5) 参照上述合成路线，写出用

为原料制备化合物

的合成路线(其他试剂任选)。

推断题普通

2. 有机物J是一种能用于合成苯巴比妥类药物的中间体，它的一种合成路线如下：

已知：

(1) A→B的反应方程式为。

(2) D的化学名称为，F→G的反应类型为。

(3) E+G→H的化学方程式为。

(4) J的分子式为。

(5) E的同分异构体中，苯环上有三个取代基，既能发生银镜反应又能发生水解反应的有种，写出其中核磁共振氢谱有4组峰的所有同分异构体的结构简式：。

(6) 参考上述路线，设计以CH₃CH₂Cl、苯为原料制备

的路线(无机试剂任选)。。

推断题普通

3. 我国科学家实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如图。

ⅰ. R-Br+R´CHO $\text{[math]}$ $\text{[math]}$

ⅱ.ROH+ R´Br $\text{[math]}$ ROR´

ⅲ.碳碳双键直接与羟基相连不稳定

(1) 试剂a为；C中含氧官能团名称为

(2) $\text{[math]}$ 的酸性比 $\text{[math]}$ (填“强”或“弱”)；其原因是

(3) $\text{[math]}$ 的化学方程式为

(4) H的结构简式为； $\text{[math]}$ 的反应类型为

(5) K是F的同分异构体，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构还有种；其中存在手性碳原子的同分异构体的结构简式为

推断题普通