化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：

1. 化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1) A的分子式为，X的化学名称为。

(2) 写出反应②的化学方程式。

(3) 在反应④中，D中官能团(填名称，后同)被[(CH₃)₂CHCH₂]₂AlH还原，官能团被NaIO₄氧化，然后发生(填反应类型)生成有机物E。

(4) F中手性碳原子的数目，F的同分异构体中符合下列条件的有种；

①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连

②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH

其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是：。

【考点】

有机物的合成; 卤代烃简介; 酯的性质;

【答案】

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推断题普通

1. 三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线之一如下：

回答下列问题：

(1) A的名称为。

(2) A→B的反应方程式为。

(3) X的结构简式为。

(4) D→E的反应类型为。

(5) C的芳香族同分异构体中，与C具有相同官能团的有种。

(6) $\text{[math]}$ 为(填“极性”或“非极性”)分子， $\text{[math]}$ 分子的空间结构为。

(7) 邻苯二胺是染料、农药、助剂、感光材料等的中间体。以溴苯为原料，根据上述合成路线，设计合成邻苯二胺的路线(无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)。

推断题普通

2. 化合物H是一种新型抗癌药物的中间体，其一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1) A的结构简式为，写出 $\text{[math]}$ 中除醚键 $\text{[math]}$ )外的另外两种官能团的名称。

(2) ④的反应类型为， $\text{[math]}$ 的结构简式为。

(3) 反应③的化学方程式为反应⑤可能产生与 $\text{[math]}$ 互为同分异构体的副产物，其结构简式为。

(4) 芳香化合物 $\text{[math]}$ 是 $\text{[math]}$ 的同分异构体。已知 $\text{[math]}$ 的苯环上只有 $\text{[math]}$ 个取代基且分子结构中不含 $\text{[math]}$ 中仅含四种不同化学环境的氢原子，则 $\text{[math]}$ 的结构简式为(任写一种)。

(5) 参照上述合成路线，设计由

的路线(乙醇、乙酸及无机试剂任选)。(合成路线常用的表达方式为：A $\text{[math]}$ B $\text{[math]}$ 目标产物)

推断题普通

3. 化合物(H)能降低血小板的粘附作用，还可延长血小板寿命，是一种常用药物，其一种合成工艺路线如图所示：

回答下列问题：

(1) B的化学名称为。

(2) D→E的反应类型为。

(3) F所含官能团的名称为。

(4) H的结构简式为。

(5) A→B反应的化学方程式为。

(6) 有机物X是G的同系物，其相对分子质量比G少14，满足下列条件的X的同分异构体有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为 $\text{[math]}$ 的结构简式为。

Ⅰ．与氯化铁溶液发生显色反应；

Ⅱ．与 $\text{[math]}$ 溶液反应生成 $\text{[math]}$ ；

Ⅲ．苯环上连有两个取代基。

(7) 参照上述路线和信息，写出以

、 $\text{[math]}$ 为原料制备

的合成路线：(无机试剂任选)。

推断题困难