化合物G是一种抗肿瘤药的中间体，其合成路线如下：

1. 化合物G是一种抗肿瘤药的中间体，其合成路线如下：

(1) B的结构简式为。

(2) D→E的反应类型为反应。

(3) D→E时可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为。

(4) B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

(5) I.含有苯环，能发生银镜反应；

II.能发生水解反应，水解后的有机产物有2种，一种具有酸性，一种具有碱性，每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子。

已知：① $\text{[math]}$ (R表示烃基)；

② $\text{[math]}$

写出以、 $\text{[math]}$ 为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

【考点】

有机物的合成; 同分异构现象和同分异构体; 加成反应; 结构简式;

【答案】

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推断题普通

1. 贝格列净是一种新型口服降糖药，在医药中广泛应用。其前驱体合成路线为：

已知：① $\text{[math]}$ ，摩尔质量： $\text{[math]}$ ；

②— $\text{[math]}$ 表示 $\text{[math]}$

(1) A的名称为，E中含氧官能团的名称为。

(2) D的结构简式为。

(3) $\text{[math]}$ 的反应方程式为。

(4) 符合下列条件的B的同分异构体有种。

①遇 $\text{[math]}$ 显紫色

②在一定条件下，能发生水解反应和银镜反应

③苯环上有三个取代基

(5) J结构中有个手性碳原子。

(6) 已知溴苯与 $\text{[math]}$ 水溶液在加热、加压、催化剂条件下可发生水解反应。

结合以上信息，设计以甲苯为原料(其他无机试剂任选)制备有机物A的合成路线。

推断题困难

2. 三氯苯达唑是一种高效兽用驱虫药，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1) A的化学名称为(系统命名)，A→B反应常用的控温措施是。

(2) B→C的反应类型为。

(3) D的结构简式为。

(4) C→E反应过程中KOH的作用是，E分子中含氧官能团的名称为。

(5) 写出由F生成G的化学方程式。

(6) H分子中碳原子和硫原子的杂化方式分别为、。

(7) 写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式。

①与B有相同官能团、且分子结构中含有苯环

②核磁共振氢谱只有1组峰

推断题困难

3. 度鲁特韦可以用于治疗 $\text{[math]}$ 感染，M是合成度鲁特韦的一种中间体。合成M的路线如下： $\text{[math]}$ 部分反应条件或试剂略去 $\text{[math]}$

已知：

Ⅰ. + $\text{[math]}$

Ⅱ.R₁CH=CHR₂ $\text{[math]}$ R₁COOH+R₂COOH

Ⅲ.R1CHO+ →

(1)麦芽酚中含有官能团的名称是羰基、醚键、和。

(2)A是苯的同系物，A→B的反应类型是。

(3)B→C的反应条件是。

(4)C→D的化学方程式是。

(5)E不能与金属Na反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是。

(6)G的结构简式是。

(7)X的分子式为 $\text{[math]}$ ， X的结构简式是。

(8)Y分子式为 $\text{[math]}$ ，与X具有相同种类的官能团，下列说法正确的是。

$\text{[math]}$ 与X互为同系物 $\text{[math]}$ 能与羧酸发生酯化反应 $\text{[math]}$ 在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应

(9)K→M转化的一种路线如图，中间产物2的结构简式是。

推断题困难