1. Heck反应是有机合成中的偶联反应,实现碳碳键的高效构建,一种抗病毒药物合成路线如下:

(1) 化合物1a中的官能团名称为
(2) ①化合物2a的化学式为

②2a可发生原子利用率100%的彻底还原反应生成2b,与2b互为同系物,且相对分子质量比2b大14,含有六元碳环和羟基的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

(3) 下列说法正确的是___________。 A. 上述过程中有键和的断裂与形成 B. 3a中无手性碳原子,sp2杂化的C有9个 C. 由反应的结果,推测②号H活性大于①号H D. 4a的同分异构体中,有一种可发生水解和银镜反应
(4) 甲苯与Br2可生成1a(对溴甲苯)和1b(邻溴甲苯),这两种物质核磁共振氢谱图的区别是:(写一点即可)。
(5) 已知2a中的羰基换成酯基,也能发生上述反应,请根据上述原理,利用苯、CH2=CHCOOH、CH3OH完成下列合成步骤制备下面物质:

①第一步,引入溴,反应方程式为

②第二步,进行反应(填反应类型),其反应的化学方程式为(注明反应条件)。

③第三步,进行Heck反应,得到产品。

(6) 化合物X也能自身进行Heck反应,写出主要产物的结构简式:
【考点】
有机化合物中碳的成键特征; 利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构; 有机物中的官能团; 有机物的合成; 同分异构现象和同分异构体;
【答案】

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【来源】广东河源市龙川县第一中学2026届下学期高三年级3月调研考试 化学试卷
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