某研究小组按下列路线合成新型祛痰药J(部分反应条件已简化)。已知：。

1. 某研究小组按下列路线合成新型祛痰药J(部分反应条件已简化)。

已知：。

(1) 化合物B的名称为(用系统命名法命名)。

(2) 化合物C的结构简式为，化合物E所含官能团的名称为，化合物I的分子式为。

(3) 下列说法中正确的是_______。 A. E→F的反应类型是还原反应 B. F→H经历了加成和消去两步反应 C. 化合物H中含有手性碳原子 D. 将I转化为J有利于提高药物的水溶性

(4) 写出F→H的化学方程式。

(5) 结合题给信息，写出以异丙醇 $\text{[math]}$ 为原料，合成G的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6) 写出同时满足下列条件的化合物H的同分异构体。(任写两种)

①分子中除苯环外无其它环 ②分子中有2种不同环境的氢原子 ③分子中无氮氧键

【考点】

利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构; 有机物中的官能团; 有机物的合成; 同分异构现象和同分异构体;

【答案】

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推断题普通

1. 乌药内酯具有抗炎、镇痛作用。乌药内酯的中间体X合成路线如下图所示(部分反应条件或试剂略去)。

(1) B的名称是。

(2) B→D的化学方程式是。

(3) 已知 $\text{[math]}$ ， E的结构简式是。

(4) 下列关于有机物I的说法不正确的是(填序号)。

a．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应

b．存在酚类同分异构体

c．可以用酸性 $\text{[math]}$ 溶液检验其中的碳碳双键

d．核磁共振氢谱中有6种信号峰，是手性分子

(5) I→J的化学方程式是。

①

②

G与L可以在碱性条件下经过如下图所示的多步反应得到X。

G+L→中间产物1 $\text{[math]}$ 中间产物2 $\text{[math]}$ 中间产物3 $\text{[math]}$

中间产物1、中间产物3的结构简式是、。

推断题困难

2. 碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X-射线检查。其合成路线如下：

已知： $\text{[math]}$

(1) A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。

(2) B无支链，B的名称是。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是

(3) E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。

(4) G中含有乙基，G的结构简式是。

(5) 碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是。

推断题普通

3. Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如下图所示。

已知： $\text{[math]}$

(1) A是一种芳香族化合物，则反应I的条件是。

(2) B和C含有的官能团名称分别为、。

(3) $\text{[math]}$ 的反应类型是。

(4) F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。

①根据含有的官能团进行分类，F的类别是。

②H与乙二胺 $\text{[math]}$ 在一定条件下反应生成七元环状化合物的结构简式是。

③H与乙醇在一定条件下生成M(分子式 $\text{[math]}$ )的方程式是。

(5) 下列关于 $\text{[math]}$ 的说法中，正确的有___________。 A. J分子中含有2种官能团 B. J分子中存在手性碳原子 C. J存在含有苯环和酯基的同分异构体 D. J在一定条件下水解可得到D

(6) 由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。

其中试剂1的分子式为 $\text{[math]}$ ， J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为和。

推断题普通