“逃离平面”的药物设计理念使得三维刚性结构的双环烷烃衍生物的研究逐渐兴起。双环丁烷类化合物K作为一种药物中间体，其合成路线如图．已知：i）4+NaBH4+4H2O4+NaB(OH)4；ⅱ）。

1. “逃离平面”的药物设计理念使得三维刚性结构的双环烷烃衍生物的研究逐渐兴起。双环丁烷类化合物K作为一种药物中间体，其合成路线如图．

已知：i）4+NaBH₄+4H₂O $\text{[math]}$ 4+NaB(OH)₄；

ⅱ） $\text{[math]}$ 。

(1) 化合物B中所含官能团名称为。

(2) 物质Ⅰ的名称为。

(3) 设计步骤A→B的目的为。

(4) 写出E生成F的化学方程式：。

(5) J的同分异构体中满足下列条件的有种。

i．苯环上有四个取代基，包括 $\text{[math]}$ 和2个 $\text{[math]}$

ⅱ． $\text{[math]}$ 该物质可以与 $\text{[math]}$ 反应

其中核磁共振氢谱的峰面积之比为3：1：1的化合物的结构简式为（写出一个即可）。

(6) J生成K的反应中，试剂X可能为（填序号）。

A. $\text{[math]}$ B. $\text{[math]}$ C.

(7) 参照上述合成路线，以乙烯和其他必要的试剂为原料，制备药物中间体环丙基甲酸甲酯（

）。

。

【考点】

有机物中的官能团; 有机物的合成; 同分异构现象和同分异构体;

【答案】

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推断题困难

1. 一种治疗抑郁症的药物J的合成路线如下。

已知：ⅰ． $\text{[math]}$

ⅱ． $\text{[math]}$

回答下列问题：

(1) A属于芳香烃，其结构简式。B中所含的官能团是。

(2) C→D的反应类型是。

(3) E分子中有一个五元环，且核磁共振氢谱只有一组峰，其结构简式为。

(4) F→G的化学方程式为。

(5) 下列有关H的说法正确的是(填序号)。

a．存在顺反异构

b．分子中含有手性碳原子

c．苯环上的一氯代物有6种

d．最多可以与7mol $\text{[math]}$ 发生加成反应

(6) 化合物I经以下反应合成J，写出中间产物1、中间产物2的结构简式、。

推断题普通

2. 碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X-射线检查。其合成路线如下：

已知： $\text{[math]}$

(1) A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。

(2) B无支链，B的名称是。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是

(3) E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。

(4) G中含有乙基，G的结构简式是。

(5) 碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是。

推断题普通

3. Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如下图所示。

已知： $\text{[math]}$

(1) A是一种芳香族化合物，则反应I的条件是。

(2) B和C含有的官能团名称分别为、。

(3) $\text{[math]}$ 的反应类型是。

(4) F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。

①根据含有的官能团进行分类，F的类别是。

②H与乙二胺 $\text{[math]}$ 在一定条件下反应生成七元环状化合物的结构简式是。

③H与乙醇在一定条件下生成M(分子式 $\text{[math]}$ )的方程式是。

(5) 下列关于 $\text{[math]}$ 的说法中，正确的有___________。 A. J分子中含有2种官能团 B. J分子中存在手性碳原子 C. J存在含有苯环和酯基的同分异构体 D. J在一定条件下水解可得到D

(6) 由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。

其中试剂1的分子式为 $\text{[math]}$ ， J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为和。

推断题普通