沙格列丁(J)是二肽基肽酶-Ⅳ抑制剂，可用于2型糖尿病的治疗，一种以金刚甲酸(A)为原料制备沙格列丁的流程如下：回答下列问题：

1. 沙格列丁(J)是二肽基肽酶-Ⅳ抑制剂，可用于2型糖尿病的治疗，一种以金刚甲酸(A)为原料制备沙格列丁的流程如下：

回答下列问题：

(1) A的分子式为。

(2) B→C的化学方程式为，该反应的类型为。

(3) C→D中，实现了官能团由氰基( $\text{[math]}$ )变为(填官能团的名称)。

(4) G→I中，还有HCl生成，H的结构简式为。

(5) 化合物A的同分异构体满足下列条件的有种(不考虑立体异构，填字母)；

a．苯环上有三个取代基，且其中两个酚羟基处于间位；b．分子中含有3个甲基。

A.7 B.8 C.9 D.10

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1的结构简式为。(任写一种)。

【考点】

同分异构现象和同分异构体;

【答案】

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推断题困难

1. 化合物J是一种EED抑制剂的中间体，其合成路线如下：

已知：—Boc代表。

回答下列问题：

(1) C中含氧官能团的名称为。

(2) E的结构简式为。

(3) 检验F中含碳碳双键的试剂为。

(4) C→D的反应类型为。

(5) 已知A→B为取代反应，该反应的化学方程式为。

(6) 与B具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体共有种(不考虑立体异构)

(7) 根据题干信息，补全虚线框内剩余片段，使其合成路线完整。

推断题困难

2. 用 $\text{[math]}$ -杂环卡其碱( $\text{[math]}$ )作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 $\text{[math]}$ 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

已知： $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ CH₃CH=CHCHO(羟醛缩合，酮类也有类似性质)

回答下列问题：

(1) A的化学名称为。写出第①步反应的化学方程式。

(2) 反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为。

(3) C中含氧官能团的名称是。

(4) E的结构简式为

(5) 化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式。

(6) 如果要合成H的类似物H^'(

)参照上述合成路线，写出相应的D^'和G^'的结构简式、。H^'分子中有个手性碳。

推断题普通

3. 某研究小组以苯为原料，按下列路线合成哮喘病甲磺司特药物的中间体I：

已知：

① $\text{[math]}$

②

③(易被氧化)

请回答：

(1) 有机物Ⅰ中的含氮官能团名称是。

(2) 有机物F的结构简式是。

(3) 下列说法正确的是___________。 A. F→G属于取代反应，D→E属于还原反应 B. C→D的过程中可能产生副产物

C. 有机物B的酸性比苯酚强 D. 有机物I的分子式为 $\text{[math]}$

(4) 写出B→C的化学方程式。

(5) 写出上述流程中A→……→B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6) 写出4种同时符合下列条件有机物C的同分异构体。

① $\text{[math]}$ 谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，不存在 $\text{[math]}$ 结构和 $\text{[math]}$ 结构；

②分子中只含2个六元环，其中一个是苯环。

推断题普通