合成强效抗氧化剂绿原酸中间体奎尼酸的合成路线如下。回答下列问题：

1. 合成强效抗氧化剂绿原酸中间体奎尼酸的合成路线如下。

回答下列问题：

(1)

中官能团的名称为。

(2) 已知C的分子式为C₆H₉BrO₂ ，其结构简式为。

(3) D→E的化学方程式为。

(4) E→F的反应类型为。

(5) G的一种同分异构体符合以下条件，其结构简式为。

①与FeCl₃溶液显紫色

②核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1∶1

(6) H→I反应的试剂及条件为。

(7) 参考上述合成路线，设计维兰德-米歇尔酮的合成路线如下。

其中，O的结构简式为。

【考点】

有机物中的官能团; 有机物的结构和性质; 同分异构现象和同分异构体; 加成反应;

【答案】

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推断题普通

1. Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如下图所示。

已知： $\text{[math]}$

(1) A是一种芳香族化合物，则反应I的条件是。

(2) B和C含有的官能团名称分别为、。

(3) $\text{[math]}$ 的反应类型是。

(4) F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。

①根据含有的官能团进行分类，F的类别是。

②H与乙二胺 $\text{[math]}$ 在一定条件下反应生成七元环状化合物的结构简式是。

③H与乙醇在一定条件下生成M(分子式 $\text{[math]}$ )的方程式是。

(5) 下列关于 $\text{[math]}$ 的说法中，正确的有___________。 A. J分子中含有2种官能团 B. J分子中存在手性碳原子 C. J存在含有苯环和酯基的同分异构体 D. J在一定条件下水解可得到D

(6) 由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。

其中试剂1的分子式为 $\text{[math]}$ ， J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为和。

推断题普通

2. 黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。

已知：

(1) X中含有的含氧官能团为醚键、。

(2) A→B反应的化学方程式是。

(3) B→D的反应类型是。

(4) E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是。

(5) G转化为J需加入 $\text{[math]}$ 。

①J的结构简式是。

② $\text{[math]}$ 的主要作用是。

(6) F和L生成X经历如下多步反应：

已知：Ⅰ.

Ⅱ.

①M的结构简式是。

②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第步(填“一”“二”或“三”)

推断题困难

3. 黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。

(1) X中含有的官能团为醚键、。

(2) D的结构简式是。

(3) E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式为。

(4) 试剂b的分子式为C₅H₉Br，G→J的过程中会生成HBr，则K的结构简式为。

(5) F和L生成X经历如下多步反应：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．

①M的结构简式是；M到N的反应类型为。

②N到X过程中，断了C-O键，除生成X外，还生成和。

推断题普通