我国正大天晴药业集团自主研发的抗肿瘤1.1类新药靶向药盐酸安罗替尼，获得批准用于无法手术的局部晚期或转移性甲状腺髓样癌()，这标志着国内晚期将迎来首个获批的靶向治疗药物。盐酸安罗替尼的一种合成路线如下：注：—甲基，—乙基，为醋酸。回答下列问题：

1. 我国正大天晴药业集团自主研发的抗肿瘤1.1类新药靶向药盐酸安罗替尼，获得批准用于无法手术的局部晚期或转移性甲状腺髓样癌( $\text{[math]}$ )，这标志着国内晚期 $\text{[math]}$ 将迎来首个获批的靶向治疗药物。盐酸安罗替尼的一种合成路线如下：

注： $\text{[math]}$ —甲基， $\text{[math]}$ —乙基， $\text{[math]}$ 为醋酸。

回答下列问题：

(1) 写出C的结构简式：。

(2) D中的官能团除醚键、酯基外还有(填名称)。

(3) C→D的化学方程式为；反应类型为。

(4) G比B的分子式少一个 $\text{[math]}$ ，符合下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①遇 $\text{[math]}$ 溶液呈紫色 ②能发生水解反应

写出其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子的G的结构简式：。

(5) 参照题干的反应流程，写出由

和必要的试剂合成

的合成路线图。

【考点】

有机物中的官能团; 有机物的合成; 同分异构现象和同分异构体;

【答案】

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推断题困难

1. 一种治疗抑郁症的药物J的合成路线如下。

已知：ⅰ． $\text{[math]}$

ⅱ． $\text{[math]}$

回答下列问题：

(1) A属于芳香烃，其结构简式。B中所含的官能团是。

(2) C→D的反应类型是。

(3) E分子中有一个五元环，且核磁共振氢谱只有一组峰，其结构简式为。

(4) F→G的化学方程式为。

(5) 下列有关H的说法正确的是(填序号)。

a．存在顺反异构

b．分子中含有手性碳原子

c．苯环上的一氯代物有6种

d．最多可以与7mol $\text{[math]}$ 发生加成反应

(6) 化合物I经以下反应合成J，写出中间产物1、中间产物2的结构简式、。

推断题普通

2. Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如下图所示。

已知： $\text{[math]}$

(1) A是一种芳香族化合物，则反应I的条件是。

(2) B和C含有的官能团名称分别为、。

(3) $\text{[math]}$ 的反应类型是。

(4) F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。

①根据含有的官能团进行分类，F的类别是。

②H与乙二胺 $\text{[math]}$ 在一定条件下反应生成七元环状化合物的结构简式是。

③H与乙醇在一定条件下生成M(分子式 $\text{[math]}$ )的方程式是。

(5) 下列关于 $\text{[math]}$ 的说法中，正确的有___________。 A. J分子中含有2种官能团 B. J分子中存在手性碳原子 C. J存在含有苯环和酯基的同分异构体 D. J在一定条件下水解可得到D

(6) 由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。

其中试剂1的分子式为 $\text{[math]}$ ， J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为和。

推断题普通

3. 三氯苯达唑是一种高效兽用驱虫药，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1) A的化学名称为(系统命名)，A→B反应常用的控温措施是。

(2) B→C的反应类型为。

(3) D的结构简式为。

(4) C→E反应过程中KOH的作用是，E分子中含氧官能团的名称为。

(5) 写出由F生成G的化学方程式。

(6) H分子中碳原子和硫原子的杂化方式分别为、。

(7) 写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式。

①与B有相同官能团、且分子结构中含有苯环

②核磁共振氢谱只有1组峰

推断题困难