氨溴索(J)是-内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。J的合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件略)。

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1. 氨溴索(J)是 $\text{[math]}$ -内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。J的合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件略)。

(1) A的名称为；A的核磁共振氢谱中各组峰的面积之比为。

(2) D的结构简式为。

(3) E→F的反应类型为。

(4) H→I的化学方程式为。

(5) E的同分异构体能同时满足以下条件的有个(不考虑立体异构)。

①含有苯环 ②含有一个氨基 $\text{[math]}$ ③含有一个羧基

其中，属于 $\text{[math]}$ -氨基酸的结构简式为。

(6) 利用上述合成路线一中的相关试剂，并以

为原料，设计J的合成路线二为(涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。

【考点】

利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构; 同分异构现象和同分异构体;

【答案】

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推断题普通

1. 某研究小组以苯为原料，按下列路线合成哮喘病甲磺司特药物的中间体I：

已知：

① $\text{[math]}$

②

③(易被氧化)

请回答：

(1) 有机物Ⅰ中的含氮官能团名称是。

(2) 有机物F的结构简式是。

(3) 下列说法正确的是___________。 A. F→G属于取代反应，D→E属于还原反应 B. C→D的过程中可能产生副产物

C. 有机物B的酸性比苯酚强 D. 有机物I的分子式为 $\text{[math]}$

(4) 写出B→C的化学方程式。

(5) 写出上述流程中A→……→B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6) 写出4种同时符合下列条件有机物C的同分异构体。

① $\text{[math]}$ 谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，不存在 $\text{[math]}$ 结构和 $\text{[math]}$ 结构；

②分子中只含2个六元环，其中一个是苯环。

推断题普通

2. 昂司丹琼是一种强效，高选择性的5=HT₃受体拮抗剂，有强止吐作用，有机物K是合成该药物的中间体，其合成路线如下。

已知：①+(或 $\text{[math]}$ (或)+R₂OH

②RNH₂+ $\text{[math]}$ +H₂O

(1) I的化学名称为。

(2) B和C转化为D的有机反应类型为。

(3) E中含有的官能团名称为。

(4) F和Ⅰ在加热条件下生成J的反应的化学方程式为。

(5) F的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。

①分子中含两个sp杂化的碳原子

②能发生水解反应，但不能发生银镜反应

其中含有手性碳原子的分子结构简式为。(任写一种)

(6) 利用以上信息，合成某药物中间体的路线如图，其中L和M的结构简式分别为和。

推断题困难

3. 氯雷他定(G)是临床抗过敏药物，同时也是合成第三代抗组胺药物地氯雷他定和卢帕他定的重要医药化工中间体，以下是一条条件温和的氯雷他定合成工艺，回答下列问题：

已知：i：；Et代表 $\text{[math]}$ 。

(1) 试剂 $\text{[math]}$ 系统命名法为。

(2) 该工艺中设计反应①③的目的是。

(3) 根据氯雷他定G的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

结构特征	反应的试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
			加成反应
—COOEt	NaOH溶液，加热

(4) B→C的化学反应方程式为。

(5) A→B发生了(填反应类型)、互变异构的转化。

(6) 有机物M(

)经氢氧化钠溶液一定条件下水解、酸化后得到N(分子式为 $\text{[math]}$ )，N的同分异构体中能使FeCl₃溶液显紫色的有(不包括M)种；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 $\text{[math]}$ 的是。(任写1个)

(7) 在工业生产中，乙二醇可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成。利用这种方法以 $\text{[math]}$ 为原料制备

，请写出最后一步反应的化学方程式(注明反应条件)；与其他方法相比，这种方法的优点是。

推断题普通