化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。已知：R-Br

1. 化合物 $\text{[math]}$ 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：R-Br $\text{[math]}$

(1) A中含有羧基，A→B的化学方程式是。

(2) D中含有的官能团是。

(3) 关于D→E的反应：

① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是。

②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。

(4) 下列说法正确的是(填序号)。

a．F存在顺反异构体

b．J和K互为同系物

c．在加热和 $\text{[math]}$ 催化条件下， $\text{[math]}$ 不能被 $\text{[math]}$ 氧化

(5) L分子中含有两个六元环。 $\text{[math]}$ 的结构简式是。

(6) 已知：

$\text{[math]}$

，依据 $\text{[math]}$ 的原理， $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 反应得到了 $\text{[math]}$ 。 $\text{[math]}$ 的结构简式是。

【考点】

有机物中的官能团; 同系物;

【答案】

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推断题普通

1. Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如下图所示。

已知： $\text{[math]}$

(1) A是一种芳香族化合物，则反应I的条件是。

(2) B和C含有的官能团名称分别为、。

(3) $\text{[math]}$ 的反应类型是。

(4) F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。

①根据含有的官能团进行分类，F的类别是。

②H与乙二胺 $\text{[math]}$ 在一定条件下反应生成七元环状化合物的结构简式是。

③H与乙醇在一定条件下生成M(分子式 $\text{[math]}$ )的方程式是。

(5) 下列关于 $\text{[math]}$ 的说法中，正确的有___________。 A. J分子中含有2种官能团 B. J分子中存在手性碳原子 C. J存在含有苯环和酯基的同分异构体 D. J在一定条件下水解可得到D

(6) 由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。

其中试剂1的分子式为 $\text{[math]}$ ， J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为和。

推断题普通

2. 黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。

(1) X中含有的官能团为醚键、。

(2) D的结构简式是。

(3) E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式为。

(4) 试剂b的分子式为C₅H₉Br，G→J的过程中会生成HBr，则K的结构简式为。

(5) F和L生成X经历如下多步反应：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．

①M的结构简式是；M到N的反应类型为。

②N到X过程中，断了C-O键，除生成X外，还生成和。

推断题普通

3. G是有机化学中重要的中间体，能用于合成多种药物和农药，G的一种合成路线如图：

已知： $\text{[math]}$ (呈碱性，易被氧化)；硝化反应指在硝化试剂的作用下，有机化合物分子中的氢原子或基团被硝基取代的反应。

请回答下列问题：

(1) A的化学名称为，B的结构简式为。

(2) E中官能团的名称为硝基、，④的反应类型为。

(3) G的分子式为；F→G的化学方程式为。

(4) 在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。

①能与NaHCO₃溶液反应；②能发生银镜反应和水解反应；③结构中除苯环外不含其他环。其中，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为(写一种)。

推断题普通