吡咯他尼是一种利尿药，其某种合成路线如图，回答下列问题：

1. 吡咯他尼是一种利尿药，其某种合成路线如图，回答下列问题：

(1) $\text{[math]}$ 中 $\text{[math]}$ 的化合价为，吡咯他尼中 $\text{[math]}$ 原子的杂化类型是。

(2) $\text{[math]}$ 中含氧官能团的名称是砜基( $\text{[math]}$ )、， $\text{[math]}$ 的反应类型是。

(3) 写出 $\text{[math]}$ 的化学方程式：。

(4) 对氯苯甲酸( $\text{[math]}$ )是合成 $\text{[math]}$ 的原料，在 $\text{[math]}$ 的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应且不含氧氯键的结构有种，其中在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为。

(5) 以苯和

为原料合成

，设计合成路线(无机试剂和有机溶剂自选)。

【考点】

有机物的合成; 有机物的结构和性质; 同分异构现象和同分异构体; 取代反应;

【答案】

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推断题容易

1. 有机化合物K是一种可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状的药物。以下为其合成路线之一、

回答下列问题：

(1) A的化学名称为，B分子中最多处于同一个平面上的碳原子数为。

(2) 在C→D的反应中， $\text{[math]}$ 作(填字母)。

a．氧化剂 b．还原剂 c．催化剂

(3) 已知胺类和酚类物质均可与卤代烃中的卤原子发生取代反应，则合成路线中设计D→E、F→G的目的为。

(4) F的结构简式为。

，则在该反应的生成物中还存在与。(用化学式进行表达)

(6) 试写出有机物K与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：。

推断题普通

2. Corey内酯是合成前列腺素时用到的一种重要中间体，其一种合成方法如图：

已知：①；

②。

(1) 产物Corey内酯中官能团的名称是。

(2) 写出由A生成B的化学反应方程式：，其反应类型为。

(3) 化合物D的结构简式为。

(4) 已知Py(吡啶，

)是一种有机碱，请解释化合物F生成化合物G的过程中Py的作用是。

(5) 化合物K是化合物C的同分异构体。符合下列条件的K有种。

①苯环上只有两个取代基②不含手性碳原子③ $\text{[math]}$ 物质K最多可消耗 $\text{[math]}$

请写出一种核磁共振氢谱中峰面积比为 $\text{[math]}$ 的同分异构体的结构简式。

(6) 参照题目中合成路线可设计以1，3-丁二烯和2-甲基丙烯酸甲酯为原料合成

的路线。请将图合成路线补充完整(有机物用结构简式表示)。

推断题困难

3. 度鲁特韦可以用于治疗 $\text{[math]}$ 感染，M是合成度鲁特韦的一种中间体。合成M的路线如下： $\text{[math]}$ 部分反应条件或试剂略去 $\text{[math]}$

已知：

Ⅰ. + $\text{[math]}$

Ⅱ.R₁CH=CHR₂ $\text{[math]}$ R₁COOH+R₂COOH

Ⅲ.R1CHO+ →

(1)麦芽酚中含有官能团的名称是羰基、醚键、和。

(2)A是苯的同系物，A→B的反应类型是。

(3)B→C的反应条件是。

(4)C→D的化学方程式是。

(5)E不能与金属Na反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是。

(6)G的结构简式是。

(7)X的分子式为 $\text{[math]}$ ， X的结构简式是。

(8)Y分子式为 $\text{[math]}$ ，与X具有相同种类的官能团，下列说法正确的是。

$\text{[math]}$ 与X互为同系物 $\text{[math]}$ 能与羧酸发生酯化反应 $\text{[math]}$ 在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应

(9)K→M转化的一种路线如图，中间产物2的结构简式是。

推断题困难